methyl 2-(benzofuran-2-yl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 2-(benzofuran-2-yl)butanoate
• 英文别名: Methyl 2-(1-benzofuran-2-yl)butanoate；methyl 2-(1-benzofuran-2-yl)butanoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ZFURJQFMRQJHDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzofuran-2-yl)butanoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91 %的产率得到2-(benzofuran-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  寻找潜在抗真菌化合物的道路：2-苯并呋喃基乙酸酰胺的合成和体外活性

  摘要：

  微生物感染造成的农作物损失是一个重大的全球性问题，特别是在热带地区。人们从多种角度探索了新型抗菌剂，特别是抗真菌剂的开发，包括化学合成。然而，传统方法通常涉及小规模（几毫克）合成新的有效化合物，这使得反应的放大成为一项重大挑战。在这篇手稿中，我们提出了一种合成新型活性（针对尖镰孢）苯并呋喃基乙酸酰胺的方法。我们的策略使我们能够合成克级的关键前体，从而能够在短时间内生产足够数量的其他活性化合物以进行生物学研究。本手稿中使用的所有反应均得到其工业应用的认可。

  DOI：

  10.1039/d3ra04737g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 六甲基磷酰三胺 、 硫酸 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2-(benzofuran-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  寻找潜在抗真菌化合物的道路：2-苯并呋喃基乙酸酰胺的合成和体外活性

  摘要：

  微生物感染造成的农作物损失是一个重大的全球性问题，特别是在热带地区。人们从多种角度探索了新型抗菌剂，特别是抗真菌剂的开发，包括化学合成。然而，传统方法通常涉及小规模（几毫克）合成新的有效化合物，这使得反应的放大成为一项重大挑战。在这篇手稿中，我们提出了一种合成新型活性（针对尖镰孢）苯并呋喃基乙酸酰胺的方法。我们的策略使我们能够合成克级的关键前体，从而能够在短时间内生产足够数量的其他活性化合物以进行生物学研究。本手稿中使用的所有反应均得到其工业应用的认可。

  DOI：

  10.1039/d3ra04737g

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed C–H Activation/Alkylation of 3-Formylbenzofurans with Conjugated Olefins: Product Divergence
  作者：Kolluru Srinivas、Shaziyaparveen K. Siddiqui、Jyothi K. Mudaliar、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03267

  日期：2019.5.3

  Ru-catalyzed alkylation of 3-formylbenzofuran with acrylates and acrylamides has been described. Branched selectivity with unsubstituted or β-substituted acrylates/acrylamides and linear selectivity with α-substituted acrylates have been observed. However, in all of the cases, the intermediate alkylation products seem to undergo further reactions, either cycloannulation or deformylation, depending

  已经描述了Ru用丙烯酸酯和丙烯酰胺催化3-甲酰基苯并呋喃的烷基化。已经观察到与未取代的或β-取代的丙烯酸酯/丙烯酰胺的支链选择性和与α-取代的丙烯酸酯的线性选择性。然而，在所有情况下，取决于所用的底物，中间烷基化产物似乎都经历了进一步的反应，无论是环环化还是甲酰基化。例如，对于丙烯酸甲酯，中间支化的烷基化产物与另一个丙烯酸甲酯分子进行环环化，从而导致致密地官能化的环己烯环的形成。另一方面，在N-单取代的丙烯酰胺的情况下，支链烷基化会随着分子内的醛-酰胺缩合而进行，从而导致吡啶-2-酮环化。然而，
• On the way to potential antifungal compounds: synthesis and <i>in vitro</i> activity of 2-benzofuranylacetic acid amides
  作者：Camilo Mahecha-Mahecha、Paola Borrego-Muñoz、Luis M. Pombo、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1039/d3ra04737g

  日期：——

  antimicrobial agents, particularly antifungal agents, has been explored from various perspectives, including chemical synthesis. However, conventional approaches typically involve synthesizing new and potent compounds on a small scale (a few milligrams), making the scale-up of the reaction a major challenge. In this manuscript, we present a method for the synthesis of new and active (against Fusarium

  微生物感染造成的农作物损失是一个重大的全球性问题，特别是在热带地区。人们从多种角度探索了新型抗菌剂，特别是抗真菌剂的开发，包括化学合成。然而，传统方法通常涉及小规模（几毫克）合成新的有效化合物，这使得反应的放大成为一项重大挑战。在这篇手稿中，我们提出了一种合成新型活性（针对尖镰孢）苯并呋喃基乙酸酰胺的方法。我们的策略使我们能够合成克级的关键前体，从而能够在短时间内生产足够数量的其他活性化合物以进行生物学研究。本手稿中使用的所有反应均得到其工业应用的认可。