N-benzoyl-4-aza-7-methyl-1,6-octadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-4-aza-7-methyl-1,6-octadiene
• 英文别名: N-(3-methylbut-2-enyl)-N-prop-2-enylbenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: XAZBCZPJGQJPAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-diethyl thiophosphonate 、 N-benzoyl-4-aza-7-methyl-1,6-octadiene 以70%的产率得到(1-Benzoyl-4-propan-2-ylpyrrolidin-3-yl)methyl-diethoxy-sulfidophosphanium
  参考文献：
  名称：

  使用以磷为中心的自由基将二烯环化以形成有机磷加合物

  摘要：

  在自由基环化条件下，各种二烯与亚磷酸酯或相关的氢化磷反应，得到环状有机磷加合物。这种快速，温和和技术清洁的方法可提供5环和6环的碳环化合物和杂环化合物，收率高至优异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02610-2

文献信息

• 4-Isopropenyl-3-tosylmethyl pyrrolidines through radical cyclizations of 4-aza-1,6-dienes - an approach to kainic acids
  作者：M.-P Bertrand、S Gastaldi、R Nouguier

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00006-8

  日期：1996.2

  The cyclofunctionalization of 4-aza-1,6-dienes 1 and 2 - bearing a prenyl chain - via the radical addition of PhSeTs (4) has been investigated as a potential route to 4-isopropenyl-3-tosylmethylpyrrolidines. Since the oxidative elimination of the resulting selenides afforded mainly the undesired olefinic regioisomer, an alternative pathway via the rearrangement of allylic sulfones 10–11, was applied

  已经研究了通过PhSeTs（4）的自由基加成反应使带有氮杂烯基链的4-氮杂-1,6-二烯基1和2的环官能团化成为4-异丙烯基-3-甲苯磺酰基甲基吡咯烷酮的潜在途径。由于所得硒化物的氧化消除主要提供了不希望的烯烃区域异构体，因此采用了通过烯丙基砜10-11重排的替代途径，并以高收率提供了目标杂环。12 a，b是海藻酸的潜在前体。