methyl (1RS,4SR,4aSR,9SR,9aSR)-4,4a,9,9a-tetrahydro-1H-1,4-methanofluoren-9-ylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl (1RS,4SR,4aSR,9SR,9aSR)-4,4a,9,9a-tetrahydro-1H-1,4-methanofluoren-9-ylacetate
• 英文别名: methyl 2-[(1S,2S,9S,10S,11R)-9-tetracyclo[9.2.1.02,10.03,8]tetradeca-3,5,7,12-tetraenyl]acetate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: YACUZOBXLBLKHM-VDWHBMEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1RS,4SR,4aSR,9SR,9aSR)-4,4a,9,9a-tetrahydro-1H-1,4-methanofluoren-9-ylacetate 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以100%的产率得到methyl [(1RS,3SR,3aSR,8RS,8aRS)-1,3-bis(hydroxymethyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydrocyclopenta[a]inden-8-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  在应变烯烃中添加双功能性有机硼试剂。水性介质中Rh（I）催化形成碳-碳键

  摘要：

  带有侧链迈克尔型受体烯烃的芳基硼酸酯会与铑基催化络合物发生重金属化反应，生成官能化的有机铑中间体，该中间体可以良好的收率或良好的产率环化到应变烯烃上。催化体系包括使用富含电子的空间庞大的配体来稳定有机ho中间体，并减少在水性介质中原硼酸脱硼的发生率。

  DOI：

  10.1021/jo049874k
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 methyl 3-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acrylate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer tert-butyl-amphos chloride 、 sodium dodecyl-sulfate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到methyl (1RS,4SR,4aSR,9SR,9aSR)-4,4a,9,9a-tetrahydro-1H-1,4-methanofluoren-9-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  在应变烯烃中添加双功能性有机硼试剂。水性介质中Rh（I）催化形成碳-碳键

  摘要：

  带有侧链迈克尔型受体烯烃的芳基硼酸酯会与铑基催化络合物发生重金属化反应，生成官能化的有机铑中间体，该中间体可以良好的收率或良好的产率环化到应变烯烃上。催化体系包括使用富含电子的空间庞大的配体来稳定有机ho中间体，并减少在水性介质中原硼酸脱硼的发生率。

  DOI：

  10.1021/jo049874k

文献信息

• Addition of Bifunctional Organoboron Reagents to Strained Alkenes. Carbon−Carbon Bond Formation with Rh(I) Catalysis in Aqueous Media
  作者：Mark Lautens、John Mancuso

  DOI：10.1021/jo049874k

  日期：2004.5.1

  complex to generate a functionalized organorhodium intermediate that can cyclize onto strained olefins in good to excellent yields. The catalytic system involves the use of an electron-rich, sterically bulky ligand to stabilize the organorhodium intermediate and reduce the incidence of protodeboronation in aqueous media.

  带有侧链迈克尔型受体烯烃的芳基硼酸酯会与铑基催化络合物发生重金属化反应，生成官能化的有机铑中间体，该中间体可以良好的收率或良好的产率环化到应变烯烃上。催化体系包括使用富含电子的空间庞大的配体来稳定有机ho中间体，并减少在水性介质中原硼酸脱硼的发生率。