双(3-羟基苄基)醚 | 106491-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(3-羟基苄基)醚
• 英文名称: bis(3-hydroxybenzyl) ether
• 英文别名: 3-[(3-Hydroxyphenyl)methoxymethyl]phenol
• CAS: 106491-49-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: WVGKLXGUOUJBBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 bismuth(III) chloride 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到双(3-羟基苄基)醚
  参考文献：
  名称：

  三氯化铋催化羰基化合物与醇的有效还原醚化：一种制备对称和不对称醚的新方法

  摘要：

  在室温下，在催化量的三氯化铋存在下，羰基化合物的还原均偶联和羰基化合物与未保护醇的杂偶联均在室温下顺利进行，以良好的收率得到相应的醚。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.248

文献信息

• Bismuth Trichloride Catalyzed Efficient Reductive Etherification of Carbonyl Compounds with Alcohols: A Novel Method for Preparation of Symmetrical and Unsymmetrical Ethers
  作者：Makoto Wada、Sonoe Nagayama、Kaori Mizutani、Ryoichi Hiroi、Norikazu Miyoshi

  DOI：10.1246/cl.2002.248

  日期：2002.2

  The reductive homocoupling of a carbonyl compound and heterocoupling of a carbonyl compound with a non-protected alcohol were both effected smoothly at room temperature with triethylsilane in the presence of a catalytic amount of bismuth trichloride to afford the corresponding ethers in good yields.

  在室温下，在催化量的三氯化铋存在下，羰基化合物的还原均偶联和羰基化合物与未保护醇的杂偶联均在室温下顺利进行，以良好的收率得到相应的醚。
• The reductive etherification of carbonyl compounds using polymethylhydrosiloxane activated by molecular iodine
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、K. Shiva Shankar、T. Swamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.063

  日期：2010.1

  Aldehydes and ketones undergo a smooth reductive etherification by polymethylhydrosiloxane (PMHS) in the presence of a catalytic amount of molecular iodine under mild conditions to afford the corresponding symmetrical ethers in excellent yields. This new reagent system (PMHS/I2) provides a simple and convenient route for the preparation of symmetrical ethers from carbonyl compounds.

  醛和酮在温和的条件下，在催化量的分子碘的存在下，通过聚甲基氢硅氧烷（PMHS）进行平滑的还原醚化反应，从而以优异的收率得到相应的对称醚。这种新的试剂系统（PMHS / I 2）为从羰基化合物制备对称醚提供了一种简便的途径。
• Aizpurua, Jesus M.; Lecea, Begona; Palomo, Claudio, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2342 - 2347
  作者：Aizpurua, Jesus M.、Lecea, Begona、Palomo, Claudio

  DOI：——

  日期：——
• AIZPURUA J. M.; LECEA B.; PALOMO C., CAN. J. CHEM., 64,(1986) N 12, 2342-2347
  作者：AIZPURUA J. M.、 LECEA B.、 PALOMO C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Ethers from Carbonyl Compounds by Reductive Etherification Catalyzed by Iron(III) and Silyl Chloride
  作者：Reko Leino、Risto Savela

  DOI：10.1055/s-0034-1380155

  日期：——

  with ethyl acetate as the solvent. A simple iron- and silyl chloride catalyzed method for the preparation of symmetrical and nonsymmetrical ethers is presented. Various aldehydes and ketones were reductively etherified by using triethylsilane as a reducing agent in the presence of 2 mol% of iron(III) oxo acetate and 8 mol% of chloro(trimethyl)silane. The reactions can be carried out at ambient temperatures

  摘要 提出了一种简单的铁和甲硅烷基氯催化的对称和非对称醚的制备方法。通过使用三乙基硅烷作为还原剂，在2摩尔％的乙酸铁（III）氧代乙酸酯和8摩尔％的氯（三甲基）硅烷的存在下，将各种醛和酮还原醚化。反应可以在环境温度和压力下以乙酸乙酯为溶剂进行。 提出了一种简单的铁和甲硅烷基氯催化的对称和非对称醚的制备方法。通过使用三乙基硅烷作为还原剂，在2摩尔％的乙酸铁（III）氧代乙酸酯和8摩尔％的氯（三甲基）硅烷的存在下，将各种醛和酮还原醚化。反应可以在环境温度和压力下以乙酸乙酯为溶剂进行。