(E)-diphenyl(2-phenylprop-1-en-1-yl)phosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-diphenyl(2-phenylprop-1-en-1-yl)phosphine oxide
• 英文别名: [(E)-1-diphenylphosphorylprop-1-en-2-yl]benzene
• 化学式: C₂₁H₁₉OP
• 分子量: 318.355
• InChiKey: LZWGYUKBJAEBJS-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Diphenylphosphine oxide 、 2-苯基-1-丙烯 在 2,2'-联吡啶 、 1,4-二羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以51 %的产率得到(E)-diphenyl(2-phenylprop-1-en-1-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化 4-HO-TEMPOH 介导的烯烃磷酸化

  摘要：

  在铜催化和 4-HO-TEMPOH 氧化下，以烯烃为原料，开发了一种高效、实用和区域选择性合成 ( E )-烯基氧化膦的方法。初步的机理研究清楚地表明膦酰基自由基参与了这一过程。此外，该方法具有反应条件温和、官能团耐受性好、区域选择性优良等特点，有望有效用于药物分子骨架的后期功能化。该反应将为合成复杂的含磷生物活性分子创造机会。

  DOI：

  10.1039/d3ob00607g

文献信息

• Stereoselective synthesis of vinylphosphonates and phosphine oxides via silver-catalyzed phosphorylation of styrenes
  作者：Qingwen Gui、Liang Hu、Xiang Chen、Jidan Liu、Ze Tan

  DOI：10.1039/c5cc04826e

  日期：——

  An efficient and stereoselective synthesis of vinylphosphonates and phosphine oxides was developed starting from styrenes using AgNO3 as the catalyst and K2S2O8 as the oxidant. Various vinyl-phosphonates and phosphine oxides were synthesized in good yields with excellent regioselectivity.

  从苯乙烯开始，使用AgNO 3作为催化剂，K 2 S 2 O 8作为氧化剂，开发了一种有效的立体选择性合成乙烯基膦酸酯和氧化膦的方法。以良好的产率和优异的区域选择性合成了各种乙烯基膦酸酯和氧化膦。
• Nickel(II)-Magnesium-Catalyzed Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes with Diphenylphosphine Oxide: One-Pot Synthesis of (<i>E</i>)-1-Alkenylphosphine Oxides or Bisphosphine Oxides
  作者：Liu Liu、Yulei Wang、Zhiping Zeng、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yingwu Yin、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201200853

  日期：2013.3.11

  A novel nickel(II)‐magnesium‐mediated cross‐coupling of diphenylphosphine oxide with a variety of 1,1‐dibromo‐1‐alkenes has been developed, which provides a powerful and general methodology for the stereoselective synthesis of various (E)‐1‐alkenylphosphine oxides or bisphosphine oxides, with operational simplicity of the procedure, good to high yields and broad substrate applicability. Mechanistic

  已开发出新颖的镍（II）-镁介导的二苯基膦氧化物与各种1,1-二溴-1-烯的交叉偶联反应，为各种（E）-的立体选择性合成提供了强大而通用的方法1-烯基氧化膦或双氧化膦，操作简便，具有良好的高收率和广泛的底材适用性。机理研究表明，该反应可能涉及Hirao还原，交叉偶联和Michael加成。
• 一种烯基二苯基膦化合物的制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN108659043B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种烯基二苯基膦化合物的制备方法。所述的方法以芳基乙烯的衍生物、二苯基氧化磷为起始原料，于氮气保护下，同时添加硝酸铈铵，按摩尔比，所述芳基乙烯的衍生物、二苯基氧化磷和硝酸铈铵的比例为（2～3）:1:（1～3），加入有机溶剂使溶液浓度为0.2mol/L（相对于二苯基氧化磷），然后先于反应温度40oC下反应6小时，再升温90oC反应12小时至反应结束，然后旋蒸除去溶剂，经柱层析得到烯基二苯基膦化合物。本发明的方法反应体系简单、起始原料易得、便于操作，而且具有较为广泛的底物适用性。
• Regio- and Stereospecific Cleavage of Silyl- and Disilylepoxides with Lithium Diphenylphosphide
  作者：Purificación Cuadrado、Ana M. González-Nogal、M. Angeles Sarmentero

  DOI：10.1002/chem.200400239

  日期：2004.9.20

  react stereospecifically with lithium diphenylphosphide, optionally followed by methylation, to give vinylphosphonium iodides or vinylphosphine oxides resulting from alpha-opening and silyl enol ethers, vinylsilanes or alpha-hydroxysilanes by beta-opening. On the other hand, alpha,beta- or alpha,alpha-disilylepoxides afforded beta-silyl vinylphosphine oxides or alpha-silylated silyl enol ethers by alpha-

  未取代的或α-和β-C取代的甲​​硅烷基环氧化物与二苯基磷化锂立体定向反应，可选地随后进行甲基化，以产生由α-开口和甲硅烷基烯醇醚，乙烯基硅烷或α-羟基硅烷产生的乙烯基碘化膦或乙烯基氧化膦。另一方面，α，β-或α，α-二甲硅烷基环氧化物分别通过α-和β-裂解得到β-甲硅烷基乙烯基膦氧化物或α-甲硅烷基化的甲硅烷基烯醇醚。所有化合物都是有机化学中有趣的合成子。
• Efficient Palladium-Catalyzed Double Arylation of Phosphonoalkynes and Diarylalkynes in Water: Use of a Dinuclear Palladium(I) Catalyst
  作者：K. V. Sajna、Venu Srinivas、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1002/adsc.201000579

  日期：2010.11.22

  A novel use of the dinuclear palladium(I) catalyst [(OCH2CMe2CH2O)P-S-Pd(PPh3)]2 in aqueous medium for the double arylation of phosphonoalkynes as well as diarylalkynes is reported. This double arylation requires both the iodoarene and arylboronic acid along with the catalyst. The structures of some key products have been proven by X-ray crystallography.

  报道了在水介质中双核钯（I）催化剂[（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）PS-Pd（PPh 3）] 2在膦酰基炔烃和二芳基炔烃的双芳基化中的新用途。该双重芳基化需要碘芳烃和芳基硼酸以及催化剂。X射线晶体学已经证明了一些关键产品的结构。