3-trifiloxy-17β-(3'-methyl-pentan-1',5'-diyl)carboxamidoandrosta-3,5-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-trifiloxy-17β-(3'-methyl-pentan-1',5'-diyl)carboxamidoandrosta-3,5-diene
• 英文别名: 3-trifloxy-17β-(3'-methyl-pentan-1',5'-diyl)carboxamido-androsta-3,5-diene；[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(4-methylpiperidine-1-carbonyl)-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₂₇H₃₈F₃NO₄S
• 分子量: 529.664
• InChiKey: RDTRSRNOYWJBSI-PDVSWFIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基羟胺 、 一氧化碳 、 3-trifiloxy-17β-(3'-methyl-pentan-1',5'-diyl)carboxamidoandrosta-3,5-diene 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到3-(N-hydroxy-N-methylcarbamoyl)-17β-(3'-methylpentane-1',5'-diyl)carboxamidoandrost-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  均相催化羰基化反应高效合成甾体异羟肟酸衍生物

  摘要：

  在适当的反应条件下，在取代的羟胺存在下，相应的碘-烯基化合物或烯醇三氟甲磺酸酯经钯催化的羰基化反应，以中等至高收率合成了甾体异羟肟酸衍生物。详细研究了反应参数对N-取代羟胺羰基化区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00435-x

文献信息

• Facile Synthesis of Steroidal Phenyl Ketones via Homogeneous Catalytic Carbonylation
  作者：Rita Skoda-Földes、Zoltán Székvölgyi、László Kollár、Zoltán Berente、Judit Horváth、Zoltán Tuba

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00241-6

  日期：2000.5

  Steroidal phenyl ketones were synthesised in high yields by palladium-catalysed carbonylation reactions of 17-iodo-androst-16-ene derivatives in the presence of NaBPh4 under mild reaction conditions. Alkenyl bromides or enol triflates gave lower yields in the same reaction.

  在温和的反应条件下，在NaBPh 4的存在下，钯催化的17-碘-雄烷-16-烯衍生物的羰基化反应可高产率地合成甾族苯基酮。在同一反应中，烯基溴化物或烯醇三氟甲磺酸酯的收率较低。
• Chiral Steroidal Phosphines: Synthesis and Platinum Complexes
  作者：Rita Skoda-Földes、Laura Bánffy、Judit Horváth、Zoltán Tuba、László Kollár

  DOI：10.1007/s007060070016

  日期：2000.12.13

  The synthesis of novel 3 - and 17-diphenylphosphino-androstane derivatives via homogeneous catalytic P-C coupling is described. The products were characterized by H-1 and P-31 NMR measurements. According to the NMR investigation of the PtCl2P2-type complexes, the steroidal phosphines are trans-coordinated with respect to the Pt-centre exclusively.
• Highly Efficient Synthesis of Steroidal Hydroxamic Acid Derivatives via Homogeneous Catalytic Carbonylation Reaction
  作者：Zsolt Szarka、Rita Skoda-Földes、László Kollár、Zoltán Berente、Judit Horváth、Zoltán Tuba

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00435-x

  日期：2000.7

  Steroidal hydroxamic acid derivatives were synthesized in moderate to high yields by palladium-catalyzed carbonylation reactions of the corresponding iodo-alkenyl compounds or enol triflates in the presence of substituted hydroxylamines under mild reaction conditions. The effect of reaction parameters on the regioselectivity of carbonylation of N-substituted hydroxylamines is investigated in detail

  在适当的反应条件下，在取代的羟胺存在下，相应的碘-烯基化合物或烯醇三氟甲磺酸酯经钯催化的羰基化反应，以中等至高收率合成了甾体异羟肟酸衍生物。详细研究了反应参数对N-取代羟胺羰基化区域选择性的影响。