2-{[2-(3,3-Dimethyl-ureido)-pyridin-4-ylmethyl]-amino}-N-(3-isoquinolinyl)-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-{[2-(3,3-Dimethyl-ureido)-pyridin-4-ylmethyl]-amino}-N-(3-isoquinolinyl)-benzamide
• 英文别名: 2-{[2-(3,3-dimethylureido)pyridin-4-ylmethyl]amino}-N-(3-isoquinolinyl)benzamide；2-[[2-(dimethylcarbamoylamino)pyridin-4-yl]methylamino]-N-isoquinolin-3-ylbenzamide
• 化学式: C₂₅H₂₄N₆O₂
• 分子量: 440.505
• InChiKey: GVENVVYMVYZNKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-bromopyridin-4-ylmethyl)-amino]-N-(3-isoquinolinyl)-benzamide 、 N,N-二甲基脲 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以24%的产率得到2-{[2-(3,3-Dimethyl-ureido)-pyridin-4-ylmethyl]-amino}-N-(3-isoquinolinyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  VEGFR-2 and VEGFR-3 inhibitory anthranilamide pyridines

  摘要：

  VEGFR-2和VEGFR-3抑制性蒽酰胺吡啶酰胺，其生产和用作治疗由持续血管生成引起的疾病的药物，以及用于制备化合物的中间产物。根据本发明的化合物可用于或在肿瘤或转移瘤生长，银屑病，卡波西肉瘤，再狭窄，如支架诱导的再狭窄，子宫内膜异位症，克罗恩病，霍奇金病，白血病; 关节炎，如类风湿关节炎，血管瘤，血管纤维瘤; 眼部疾病，如糖尿病视网膜病变，新生血管性青光眼; 肾脏疾病，如肾小球肾炎，糖尿病肾病，恶性肾硬化，血栓性微血管病综合征，移植排斥反应和肾小球病; 纤维化疾病，如肝硬化; 系膜细胞增生性疾病，动脉硬化，神经组织损伤，以及在球囊导管治疗后抑制血管再闭合，在血管假体或机械装置用于保持血管通畅后，如支架等，免疫抑制剂，作为无疤愈合的支持，老年角化症和接触性皮炎。根据本发明的化合物还可用作淋巴管生成中的VEGFR-3抑制剂。

  公开号：

  US20050054654A1

文献信息

• VEGFR-2 UND VEGFR-3 INHIBITORISCHE ANTHRANYLAMIDPYRIDINE
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1594841A1

  公开（公告）日：2005-11-16
• US7148357B2
  申请人：——

  公开号：US7148357B2

  公开（公告）日：2006-12-12
• US7517894B2
  申请人：——

  公开号：US7517894B2

  公开（公告）日：2009-04-14
• US7615565B2
  申请人：——

  公开号：US7615565B2

  公开（公告）日：2009-11-10
• [DE] VEGFR-2 UND VEGFR-3 INHIBITORISCHE ANTHRANYLAMIDPYRIMIDENE<br/>[EN] VEGFR-2 AND VEGFR-3 INHIBITORY ANTHRANYLAMIDOPYRIDINES<br/>[FR] ANTHRANYLAMIDOPYRIMIDINES INHIBANT VEGFR-2 ET VEGFR-3
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004013102A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Es werden VEGFR-2 und VEGFR-3 inhibitorische Anthranylamidpyridinamide, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel zur Behandlung von Erkrankungen, die durch persistente Angiogenese ausgelöst werden sowie Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen beschrieben. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind verwendbar als, bzw. bei Tumor- oder Metastasenwachstum, Psoriasis, Kaposis Sarkom, Restenose, wie z. B. Stent-induzierte Restenose, Endometriose, Crohns disease, Hodgkins disease, Leukämie, Arthritis, wie rheumatoide Arthritis, Hämangioma, Angiofribroma, Augenerkrankungen, wie diabetische Retinopathie, Neovaskulares Glaukom, Nierenerkrankungen, wie Glomerulonephritis, diabetische Nephropatie, maligne Nephrosklerose, thrombische mikroangiopatische Syndrome, Transplantationsabstoßungen und Glomerulopathie, fibrotische Erkrankungen, wie Leberzirrhose, mesangialzellproliferative Erkrankungen, Artheriosklerose, Verletzungen des Nervengewebes und Hemmung der Reocclusion von Gefäßen nach Ballonkatheterbehandlung, bei der Gefäßprothetik oder nach dem Einsetzen von mechanischen Vorrichtungen zum Offenhalten von Gefäßen, wie z. B. Stents, als Immunsuppressiva, als Unterstützung bei der narbenfreien Wundheilung, Altersflecken und Kontaktdermatitis. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind ebenfalls verwendbar als VEGFR-3 Inhibitoren bei der Lymphangiogenese.