methyl 3-chloro-3-(naphth-2-yl)-2-oxopropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-chloro-3-(naphth-2-yl)-2-oxopropionate
• 英文别名: Methyl 3-chloro-3-naphthalen-2-yl-2-oxopropanoate
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃
• 分子量: 262.693
• InChiKey: PKHGYOKPVDPUSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸甲酯 、 2-萘甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以79%的产率得到methyl 3-chloro-3-(naphth-2-yl)-2-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  与烷基二卤代乙酸酯在 darzens 缩合中的取代苯甲醛

  摘要：

  二卤乙酸酯与芳香醛的 Darzens 反应生成芳基卤代缩水甘油酯或芳基卤代丙酮酸酯，这取决于芳环中取代基的性质。烷基对甲氧基苯基氯丙酮酸酯根据烷基片段的特性发生自发的分子间环缩合反应，形成吡喃酮或呋喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0440-7

文献信息

• Substituted benzaldehydes in the darzens condensation with alkyl dihaloacetates
  作者：V. A. Mamedov、E. A. Berdnikov、S. Tsuboi、H. Hamamoto、T. Komiyama、E. A. Gorbunova、A. T. Gubaidullin、I. A. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-006-0440-7

  日期：2006.8

  The Darzens reaction of dihaloacetic acid esters with aromatic aldehydes produces either arylhaloglycidic or arylhalopyruvic esters depending on the nature of the substituent in the aromatic ring. Alkyl p-methoxyphenylchloropyruvates undergo spontaneous intermolecular cyclocondensation to form pyranone or furanone derivatives depending on the character of the alkyl fragment.

  二卤乙酸酯与芳香醛的 Darzens 反应生成芳基卤代缩水甘油酯或芳基卤代丙酮酸酯，这取决于芳环中取代基的性质。烷基对甲氧基苯基氯丙酮酸酯根据烷基片段的特性发生自发的分子间环缩合反应，形成吡喃酮或呋喃酮衍生物。