(3R*,5S*)-N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-3-(2-methoxycarbonylethyl)-5-phenyl-1,2-isoxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3R*,5S*)-N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-3-(2-methoxycarbonylethyl)-5-phenyl-1,2-isoxazolidine
• 英文别名: methyl 3-[(3R,5S)-2-(4-nitrophenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,2-oxazolidin-3-yl]propanoate
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 420.443
• InChiKey: WFIWXEJLAZSYSF-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸甲酯 、 2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-3-phenyl-1,2-oxaziridine 在 sodium hexafluoroantimonate 、 C₁₃H₂₄Cl₂N₂O₂Sc⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3R*,5S*)-N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-3-(2-methoxycarbonylethyl)-5-phenyl-1,2-isoxazolidine 、 (3S*,5S*)-N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-3-(2-methoxycarbonylethyl)-5-phenyl-1,2-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Oxaziridines 中的羰基亚胺：N?OC 偶极子的生成和环加成

  摘要：

  偶极子分开：在大体积钪 (III) 催化剂存在下，通过路易斯酸催化的N-磺酰基氧氮杂环丙烷重排，生成不寻常的 1,3-偶极羰基亚胺。1,3-偶极羰基亚胺随后与多种亲偶极体发生环加成反应。tmbox=2,2'-异亚丙基双（4,4-二甲基-2-恶唑啉）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905801

文献信息

• Carbonyl Imines from Oxaziridines: Generation and Cycloaddition of NOC Dipoles
  作者：Katherine M. Partridge、Ilia A. Guzei、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.200905801

  日期：2010.1.25

  Dipoles apart: Unusual 1,3‐dipolar carbonyl imines are generated in the presence of a bulky scandium(III) catalyst by undergoing a Lewis acid catalyzed rearrangement of N‐sulfonyl oxaziridines. The 1,3‐dipolar carbonyl imines then undergo subsequent cycloaddition with a variety of dipolarophiles. tmbox=2,2′‐isopropylidenebis(4,4‐dimethyl‐2‐oxazoline).

  偶极子分开：在大体积钪 (III) 催化剂存在下，通过路易斯酸催化的N-磺酰基氧氮杂环丙烷重排，生成不寻常的 1,3-偶极羰基亚胺。1,3-偶极羰基亚胺随后与多种亲偶极体发生环加成反应。tmbox=2,2'-异亚丙基双（4,4-二甲基-2-恶唑啉）。