2-(methyl(phenyl)amino)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(methyl(phenyl)amino)phenol
• 英文别名: 2-(N-methylanilino)phenol
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: YGYKAPGMWTWGFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 2-甲氨基苯酚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到2-(methyl(phenyl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  铜催化直接合成二苯胺和三苯胺：2-氨基苯酚的显着加速作用

  摘要：

  利用 2-氨基苯酚的显着加速作用，我们开发了一种用于选择性合成二苯胺和三苯胺的铜催化系统。此外，N-和O-芳基化可以在2-氨基苯酚和硝基芳基卤化物之间的偶联反应中实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001113

文献信息

• 1,2-Difunctionalization of Aryl Triflates: A Direct and Modular Access to Diversely Functionalized Anilines
  作者：Seoyoung Cho、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00320

  日期：2020.2.21

  ortho-Amino difunctionalization of aryl triflates has been achieved via a three-component reaction. The cascade reaction proceeds through a zincate base-mediated deprotonative formation of a reactive aryne intermediate, in situ nucleophilic addition, and coupling with electrophilic partners. This strategy leverages the advantageous reactivity of organozincate intermediates, enabling the installation

  已通过三组分反应实现了芳基三氟甲磺酸酯的邻氨基双官能化。级联反应通过锌盐介导的反应性芳烃中间体的去质子形成，原位亲核加成以及与亲电子伴侣偶联而进行。该策略利用了有机锌酸盐中间体的有利反应性，能够以模块化的方式安装各种功能，例如胺，叠氮化物，氧，硫，卤化物，炔基，芳基，乙烯基和烷基，以合成各种苯胺骨架。
• Continuous-Flow Synthesis of Functionalized Phenols by Aerobic Oxidation of Grignard Reagents
  作者：Zhi He、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201310572

  日期：2014.3.24

  by the direct oxidation of aryl Grignard reagents using compressed air in continuous gas‐liquid segmented flow systems is described. The process tolerates a broad range of functional groups, including oxidation‐sensitive functionalities such as alkenes, amines, and thioethers. By integrating a benzyne‐mediated in‐line generation of arylmagnesium intermediates with the aerobic oxidation, a facile three‐step

  苯酚是化学工业中的重要化合物。描述了在连续的气液分段流系统中使用压缩空气通过直接氧化芳基格氏试剂来制备苯酚的一种经济，绿色的方法。该工艺可耐受各种官能团，包括对氧化敏感的官能团，例如烯烃，胺和硫醚。通过将苯并炔介导的芳基镁中间体的在线生成与好氧氧化相集成，建立了一种能够以模块化方式制备2-官能化苯酚的简便的三步单流方法。
• Copper-Catalyzed NH Insertion and Oxidative Aromatization Cascade: Facile Synthesis of 2-Arylaminophenols
  作者：Dong Ding、Xiaobing Lv、Jian Li、Guangyang Xu、Bing Ma、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/asia.201402080

  日期：2014.6

  A copper‐catalyzed cascade reaction of N‐H insertion and oxidative aromatization has been developed. 2‐Arylaminophenols have been prepared in moderate to high yields from the diazo substrates. Moreover, this newly established methodology allows efficient access to natural 1‐oxygenated carbazole alkaloids, such as glycozolicine and murrayafoline A.

  已开发出铜催化的N-H插入和氧化芳构化的级联反应。从重氮底物中可以中等到高产率制备2-芳基氨基苯酚。而且，这种新近建立的方法可以有效地获得天然的1氧化咔唑生物碱，例如糖索林碱和MurrayafolineA。
• Phenylethylamines, process for their preparation and compositions containing them
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0375668A2

  公开（公告）日：1990-06-27

  Compounds of formula I, in which R₁ represents OH, NR₁₁R₂₁, CH₂R₁₂, or fluorine, W represents a single bond, 1,2-,1,3- or 1,4-­phenylene; a -CH=CH-group or a 1,4-cyclohexanediyl group; X represents NH, 0, S, SO₂, CO, CH₂, CONH or -COO; Y represents inter alia (CH₂)q, CO, CS or SO₂ Z represents a single bond, NR₁₉, CH₂, 0, CO, S or SO₂, and the other terms are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, possess useful pharmacological activity.

  式 I. 的化合物 其中 R₁ 代表 OH、NR₁₁R₂₁、CH₂R₁₂ 或氟、 W 代表单键、1,2-,1,3- 或 1,4- 苯基、-CH=CH-基团或 1,4- 环己二基； X 代表 NH、0、S、SO₂、CO、CH₂、CONH 或 -COO； Y 除其他外代表 (CH₂)q、CO、CS 或 SO₂ Z 代表单键、NR₁₉、CH₂、0、CO、S 或 SO₂、 其他术语如说明书中所定义、 及其药学上可接受的衍生物、 具有有用的药理活性。
• Production of keto acids
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP0853079B1

  公开（公告）日：2002-06-05