N-benzo[b]thien-3-yl-N-(4-fluorophenyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-benzo[b]thien-3-yl-N-(4-fluorophenyl)amine
• 英文别名: 3-[(4-fluorophenyl)amino]benzo[b]thiophene；N-(4-fluorophenyl)-1-benzothiophen-3-amine
• 化学式: C₁₄H₁₀FNS
• 分子量: 243.305
• InChiKey: XDCCLHIIYOMJPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴苯 、 N-benzo[b]thien-3-yl-N-(4-fluorophenyl)amine 在 三叔丁基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到10H-10-(4-fluorophenyl)benzo[4,5]thieno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺Ç ？H / N ？H功能化：氮桥杂蒽的有效方法

  摘要：

  钯催化的多米诺Ç  H /Ñ  ħ官能新型含氮桥连thienoacenes的合成和10 ħ -苯并[4,5]噻吩并[3,2- b ]报道从二卤代芳烃吲哚衍生物。该多米诺序列由苯并[ b ]噻吩部分的初始CH功能化，然后是布赫瓦尔德-哈特维格偶联。这种转变对于合成高度π扩展的化合物也很有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500897
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 、 4-氟苯胺 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到N-benzo[b]thien-3-yl-N-(4-fluorophenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺Ç ？H / N ？H功能化：氮桥杂蒽的有效方法

  摘要：

  钯催化的多米诺Ç  H /Ñ  ħ官能新型含氮桥连thienoacenes的合成和10 ħ -苯并[4,5]噻吩并[3,2- b ]报道从二卤代芳烃吲哚衍生物。该多米诺序列由苯并[ b ]噻吩部分的初始CH功能化，然后是布赫瓦尔德-哈特维格偶联。这种转变对于合成高度π扩展的化合物也很有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500897

文献信息

• Palladium-Catalysed Amination of Electron-Deficient or Relatively Electron-Rich Benzo[b]thienyl Bromides− Preliminary Studies of Antimicrobial Activity and SARs
  作者：Maria-João R. P. Queiroz、Agathe Begouin、Isabel C. F. R. Ferreira、Gilbert Kirsch、Ricardo C. Calhelha、Sandra Barbosa、Letícia M. Estevinho

  DOI：10.1002/ejoc.200400218

  日期：2004.9

  Several diarylamines in the benzo[b]thiophene series were prepared in good to high yields by palladium-catalysed amination of ethyl 3-bromobenzo[b]thiophene-2-carboxylate with anilines and 5-aminoindole in the presence of Pd(OAc)2, BINAP and Cs2CO3 in toluene. The presence of the ester group at the 2-position of the benzo[b]thiophene moiety increases the yields and lowers the heating times relative

  在 Pd(OAc)2 存在下，通过 3-溴苯并 [b] 噻吩-2-羧酸乙酯与苯胺和 5-氨基吲哚的钯催化胺化反应，制备了苯并 [b] 噻吩系列中的几种二芳基胺, BINAP 和 Cs2CO3 的甲苯溶液。相对于用 3-溴苯并 [b] 噻吩进行的反应，苯并 [b] 噻吩部分 2-位酯基的存在增加了产率并缩短了加热时间。当使用氨基吡啶代替苯胺时，在胺化反应中需要将配体和溶剂改为XANTHPHOS和二恶烷。对于 2-氨基吡啶，发生了单锅 CN 偶联和涉及吡啶环氮原子的分子内环化，失去了
• Palladium-Catalyzed Domino CH/NH Functionalization: An Efficient Approach to Nitrogen-Bridged Heteroacenes
  作者：Natsuyo Kamimoto、Dieter Schollmeyer、Koichi Mitsudo、Seiji Suga、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201500897

  日期：2015.5.26

  Palladium‐catalyzed domino CH/NH functionalization for the synthesis of novel nitrogen‐bridged thienoacenes and 10H‐benzo[4,5]thieno[3,2‐b]indole derivatives from dihaloarene is reported. This domino sequence consists of initial CH functionalization of the benzo[b]thiophene moiety, followed by Buchwald–Hartwig coupling. This transformation is also useful for the synthesis of highly π‐extended compounds.

  钯催化的多米诺Ç  H /Ñ  ħ官能新型含氮桥连thienoacenes的合成和10 ħ -苯并[4,5]噻吩并[3,2- b ]报道从二卤代芳烃吲哚衍生物。该多米诺序列由苯并[ b ]噻吩部分的初始CH功能化，然后是布赫瓦尔德-哈特维格偶联。这种转变对于合成高度π扩展的化合物也很有用。