(E)-2-(3-hydroxyphenyl)ethene-1-sulfonyl fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-(3-hydroxyphenyl)ethene-1-sulfonyl fluoride
• 英文别名: (E)-2-(3-hydroxyphenyl)ethenesulfonyl fluoride
• 化学式: C₈H₇FO₃S
• 分子量: 202.206
• InChiKey: KVUOZJWYHCUOMD-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-hydroxyphenyl)ethene-1-sulfonyl fluoride 、 依达拉奉 在 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到4-(3-hydroxyphenyl)-5-methyl-7-phenyl-4,7-dihydro-3H-[1,2]oxathiino[6,5-c]pyrazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过DBU催化的乙磺酰基氟化物和吡唑啉酮或1,3-二羰基化合物的直接环形SuFEx Click合成一类熔融的δ-磺杂环。

  摘要：

  （E）-2-（杂）芳烷基磺酰氟和（E，E）-1,3-二烯基磺酰氟是双亲电子试剂，是磺酰氟家族的稀有成员，其反应性和合成用途知之甚少。在温和条件下，利用催化DBU在甲醇中，将这些2-取代的乙磺酰氟与具有重要医学意义的可烯丙基吡唑酮和1,3-二羰基化合物进行直接环化反应，会产生50多个结构不同的δ-磺内酯杂环，带有吡唑啉酮环或环烯酮分别以良好到极好的产量。1,3-二烯基磺酰氟中与磺酰氟基团相邻的1位双键是化学反应的选择性位点，但其反应性不如芳硫磺酰氟的双键。这些稠合杂环的高周转率和结构坚固性，

  DOI：

  10.1002/adsc.201700887
• 作为产物：
  描述：

  乙烯磺酰氟 、 3-碘苯酚 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(E)-2-(3-hydroxyphenyl)ethene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  钯催化的有机碘的氟磺酰基乙烯基化

  摘要：

  描述了钯催化的有机碘的氟磺酰基乙烯基化反应。具有化学计量的三氟乙酸银（I）的催化Pd（OAc）2使（杂）芳基或烯基碘化物与乙磺酰氟（ESF）之间的偶联过程成为可能。该方法已成功合成了88种原本难以接近的化合物，收率高达99％，其中包括前所未有的2-杂芳基磺酰氟和1,3-二烯基磺酰氟。

  DOI：

  10.1002/anie.201701162