7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile
• 英文别名: 7-Methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• 分子量: 136.197
• InChiKey: CIQLCYWJJWZMFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二碘乙烷 、 7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于7-氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架的一类新的双环盐

  摘要：

  基于两个7-氮杂双环[2.2.1]庚烷部分和一个可变间隔基，已经开发出一类新型的两性离子盐。一锅反应同时发生了7-氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架的构建和2至10个原子间隔基的引入。季铵化和随后的复分解得到由两个连接的季铵化双环部分和双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺或双氰胺作为抗衡离子组成的二元盐。如果间隔物长度大于七个原子，则这些盐在室温下为液体。X射线衍射分析显示间隔基的线性构型和季铵化氮的RS / SR立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.107
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代环己烷-1-醇对甲苯磺酸酯 、 丙酮氰醇 、 甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于7-氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架的离子液体：合成与性质

  摘要：

  基于先前开发的合成表巴替丁类似物的方法，已经合成了一系列基于 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷骨架的新型离子液体。研究了含有双（三氟甲基磺酰）亚胺 (Tf2N) 和双氰胺 [N(CN)2] 阴离子的离子液体的化学和物理性质，发现它们表现出非常好的电化学和热稳定性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300338

文献信息

• STRAIGHTFORWARD ENTRY TO 7-AZABICYCLO[2.2.1]HEPTANE-1-CARBONITRILES AND SUBSEQUENT SYNTHESIS OF EPIBATIDINE ANALOGUES
  申请人：STEVENS Christian

  公开号：US20090275616A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to a group of substituted-7-azabicyclo-[2.2.1]heptyl derivatives with biological activity. The present invention also relates to synthetic methods for producing said substituted-7-azabicyclo-[2.2.1]heptyl derivatives. The present invention also relates to certain intermediates for producing such substituted-7-azabicyclo-[2.2.1]heptyl derivatives, as well as a synthetic method for producing such intermediates. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such substituted-7-azabicyclo-[2.2.1]heptyl derivatives, as well as their use as medicaments for the treatment of diseases mediated by a Nicotinic Acetylcholine Receptor or a receptor being a member of the Neurotransmitter-gated Ion Channel Superfamily, such as pain, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, schizophrenia, epilepsy and nicotine addiction.

  本发明涉及一组具有生物活性的取代-7-氮杂双环[2.2.1]庚基衍生物。本发明还涉及用于制备所述取代-7-氮杂双环[2.2.1]庚基衍生物的合成方法。本发明还涉及用于制备此类取代-7-氮杂双环[2.2.1]庚基衍生物的某些中间体，以及用于制备此类中间体的合成方法。本发明还涉及包含此类取代-7-氮杂双环[2.2.1]庚基衍生物的药物组合物，以及它们作为治疗由尼古丁乙酰胆碱受体或神经递质门控离子通道超家族成员介导的疾病的药物的用途，如疼痛、阿尔茨海默病、帕金森病、精神分裂症、癫痫和尼古丁成瘾。
• SUBSTITUTED 7-AZABICYCLO[2.2.1]HEPTYL DERIVATIVES USEFUL FOR MAKING PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：STEVENS Christian

  公开号：US20100093807A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  This invention provides 1-substituted-7-azabicyclo[2.2.1]heptyl derivatives, intermediates and methods for producing them, which are therapeutic agents useful for the prevention and treatment of central nervous system disorders and diseases mediated by a Nicotinic Acetylcholine Receptor such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, schizophrenia, epilepsy, pain, nicotine addiction and dementia.

  这项发明提供了1-取代-7-氮杂双环[2.2.1]庚基衍生物、中间体及其制备方法，这些治疗剂对预防和治疗由尼古丁乙酰胆碱受体介导的中枢神经系统疾病和疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、精神分裂症、癫痫、疼痛、尼古丁成瘾和痴呆症非常有用。
• US7884125B2
  申请人：——

  公开号：US7884125B2

  公开（公告）日：2011-02-08
• US8389561B2
  申请人：——

  公开号：US8389561B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• A new class of bicyclic dicationic salts based on the 7-azoniabicyclo[2.2.1]heptane scaffold
  作者：Laurens M. De Coen、Bart I. Roman、Marine Movsisyan、Brecht D'hont、Nils De Vos、Kristof Van Hecke、Christian V. Stevens

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.107

  日期：2017.9

  A new class of dicationic ionic salts has been developed based on two 7-azoniabicyclo[2.2.1]heptane moieties and a variable spacer. The construction of the 7-azabicyclo[2.2.1]heptane skeleton and introduction of the two- to ten-atom spacer occurred concurrently in a one-pot reaction. Quaternization and subsequent metathesis afforded the dicationic salts consisting of two linked quaternized bicyclic

  基于两个7-氮杂双环[2.2.1]庚烷部分和一个可变间隔基，已经开发出一类新型的两性离子盐。一锅反应同时发生了7-氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架的构建和2至10个原子间隔基的引入。季铵化和随后的复分解得到由两个连接的季铵化双环部分和双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺或双氰胺作为抗衡离子组成的二元盐。如果间隔物长度大于七个原子，则这些盐在室温下为液体。X射线衍射分析显示间隔基的线性构型和季铵化氮的RS / SR立体化学。