5-benzo[b]thiophen-3-yl-4-(5-bromothiophen-2-yl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-benzo[b]thiophen-3-yl-4-(5-bromothiophen-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 5-(Benzothiophen-3-yl)-4-(5-bromo-2-thienyl)pyrimidine；5-(1-benzothiophen-3-yl)-4-(5-bromothiophen-2-yl)pyrimidine
• 化学式: C₁₆H₉BrN₂S₂
• 分子量: 373.297
• InChiKey: WEPDPPVJAYGHPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 5-(benzo[b]thiophen-3-yl)pyrimidine 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以62%的产率得到5-benzo[b]thiophen-3-yl-4-(5-bromothiophen-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  作为一个新的抗分枝杆菌化合物家族，C（4）和/或C（5）噻吩基取代的嘧啶的合成及其与结构-活性的关系

  摘要：

  铃木交叉偶联和亲核氢取代的结合（小号ñH）反应被证明是从市售的5-溴嘧啶合成C（4）和/或C（5）单（噻吩基）和二（噻吩基）取代的嘧啶的简便方法。所有新的嘧啶被发现是在微摩尔浓度的活性在体外针对ħ 37 RV，鸟，terrae，利福平的和异烟肼耐药的菌株结核分枝杆菌。对于这些化合物，已经获得了小鼠急性体内毒性的数据，这些化合物似乎是有希望的抗结核药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.05.007

文献信息

• Synthesis, and structure–activity relationship for C(4) and/or C(5) thienyl substituted pyrimidines, as a new family of antimycobacterial compounds
  作者：Egor V. Verbitskiy、Ekaterina M. Cheprakova、Pavel A. Slepukhin、Marionella A. Kravchenko、Sergey N. Skornyakov、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.007

  日期：2015.6

  Combination of the Suzuki cross-coupling and nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (SNH) reactions proved to be a convenient method for the synthesis of C(4) and/or C(5) mono(thienyl) and di(thienyl) substituted pyrimidines from commercially available 5-bromopyrimidine. All new pyrimidines were found to be active in micromolar concentrations in vitro against H37Rv, avium, terrae, rifampicin

  铃木交叉偶联和亲核氢取代的结合（小号ñH）反应被证明是从市售的5-溴嘧啶合成C（4）和/或C（5）单（噻吩基）和二（噻吩基）取代的嘧啶的简便方法。所有新的嘧啶被发现是在微摩尔浓度的活性在体外针对ħ 37 RV，鸟，terrae，利福平的和异烟肼耐药的菌株结核分枝杆菌。对于这些化合物，已经获得了小鼠急性体内毒性的数据，这些化合物似乎是有希望的抗结核药。