4-trimethylsilylphenylthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-trimethylsilylphenylthiophene
• 英文别名: [4-(2-thienyl)phenyl](trimethyl)silane；Trimethyl-(4-thiophen-2-ylphenyl)silane；trimethyl-(4-thiophen-2-ylphenyl)silane
• 化学式: C₁₃H₁₆SSi
• 分子量: 232.422
• InChiKey: ZVYHHNSUCMTSMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trimethylsilylphenylthiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4,7-bis{5-[4-(trimethylsilyl)phenyl]-2-thienyl}-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于2,1,3-苯并噻二唑吸电子核的有机硅发光体中给电子芳族单元结构对其吸收发光性能的影响

  摘要：

  一系列新的线性π共轭低聚物，由五个基于2,1,3-苯并噻二唑（BTD）吸电子基团的共轭环以及2,5-噻吩和1,4-亚苯基给电子单元的各种组合组成已经合成并表征了末端三甲基甲硅烷基。对它们的吸收发光性质的研究表明，它们在稀释溶液和聚合物基质中均具有高的光致发光（PL）量子产率和大的斯托克斯位移，而在固态时它们的PL效率下降。发现影响获得的分子的光学性质的主要因素是直接附接到中央BTD部分的芳族片段的类型。将供体芳香族片段的化学结构从1,1'-联苯改变为2，2'-联噻吩可在510至660 nm的宽范围内调节发光体的PL光谱最大值。结果表明，在这些发光体中三甲基甲硅烷基的存在是它们增加的溶解度，增加的摩尔消光系数和缩短激发态寿命而不降低PL效率的原因。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.03.043
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 1-溴-4-(三甲基硅基)苯 在 magnesium 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4-trimethylsilylphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高效纳米结构有机硅发光体，具有异常快的光致发光†

  摘要：

  新型纳米结构有机硅发光体（NOL）的合成及理论和实验研究，该有机发光体包含六个通过硅原子连接到带有1,4-双（5-苯基噻吩-2-基）苯受体单元的2,2'-噻吩基供体单元报道了有效的分子内福斯特共振能量转移。NOL显示出独特的光学特性组合：高达91％的高光致发光（PL）量子产率，低至800 ps的快速PL衰减时间，101 nm的大拟斯托克斯位移和巨大的摩尔消光系数1.4×10 5 M -1厘米-1。使用理论计算，将供体和受体片段在NOL内纳米级距离上的特定排列所引起的这些特殊性与NOL的分子结构相关联，这首次使成功预测了振荡器强度，PL衰减时间和分子内能量转移效率。将NOL与标准激光染料POPOP在THF和甲苯溶液中的光物理性质进行比较，发现其在有机光子学和高能物理中具有巨大的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c6tc00979d

文献信息

• Catalytic C–H Imidation of Aromatic Cores of Functional Molecules: Ligand-Accelerated Cu Catalysis and Application to Materials- and Biology-Oriented Aromatics
  作者：Takahiro Kawakami、Kei Murakami、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ja5130012

  日期：2015.2.25

  Versatile imidation of aromatic C-H bonds was accomplished. In the presence of copper bromide and 6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridyl, a range of aromatics, such as polycyclic aromatic hydrocarbons, aromatic bowls, porphyrins, heteroaromatics, and natural products, can be imidated by N-fluorobenzenesulfonimide. A dramatic ligand-accelerated copper catalysis and an interesting kinetic profile were uncovered.
• Influence of the structure of electron-donating aromatic units in organosilicon luminophores based on 2,1,3-benzothiadiazole electron-withdrawing core on their absorption-luminescent properties
  作者：Maxim S. Skorotetcky、Evgeniya D. Krivtsova、Oleg V. Borshchev、Nikolay M. Surin、Evgeniya A. Svidchenko、Yuriy V. Fedorov、Sergey A. Pisarev、Sergey A. Ponomarenko

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.03.043

  日期：2018.8

  characterized. Investigation of their absorption-luminescent properties revealed that all of them possess high photoluminescence (PL) quantum yield and large Stokes shift both in diluted solutions and polymer matrix, while in the solid state their PL efficiency decreases. It was found that the main factor influencing the optical properties of the molecules obtained is the type of aromatic fragment directly

  一系列新的线性π共轭低聚物，由五个基于2,1,3-苯并噻二唑（BTD）吸电子基团的共轭环以及2,5-噻吩和1,4-亚苯基给电子单元的各种组合组成已经合成并表征了末端三甲基甲硅烷基。对它们的吸收发光性质的研究表明，它们在稀释溶液和聚合物基质中均具有高的光致发光（PL）量子产率和大的斯托克斯位移，而在固态时它们的PL效率下降。发现影响获得的分子的光学性质的主要因素是直接附接到中央BTD部分的芳族片段的类型。将供体芳香族片段的化学结构从1,1'-联苯改变为2，2'-联噻吩可在510至660 nm的宽范围内调节发光体的PL光谱最大值。结果表明，在这些发光体中三甲基甲硅烷基的存在是它们增加的溶解度，增加的摩尔消光系数和缩短激发态寿命而不降低PL效率的原因。
• A novel highly efficient nanostructured organosilicon luminophore with unusually fast photoluminescence
  作者：T. Yu. Starikova、N. M. Surin、O. V. Borshchev、S. A. Pisarev、E. A. Svidchenko、Yu. V. Fedorov、S. A. Ponomarenko

  DOI：10.1039/c6tc00979d

  日期：——

  and theoretical and experimental investigations of a novel nanostructured organosilicon luminophore (NOL) containing six 2,2′-bithienyl donor units connected via silicon atoms to a 1,4-bis(5-phenylthienyl-2-yl)-benzene acceptor unit with efficient intramolecular Förster resonance energy transfer are reported. The NOL shows a unique combination of optical properties: a high photoluminescence (PL) quantum

  新型纳米结构有机硅发光体（NOL）的合成及理论和实验研究，该有机发光体包含六个通过硅原子连接到带有1,4-双（5-苯基噻吩-2-基）苯受体单元的2,2'-噻吩基供体单元报道了有效的分子内福斯特共振能量转移。NOL显示出独特的光学特性组合：高达91％的高光致发光（PL）量子产率，低至800 ps的快速PL衰减时间，101 nm的大拟斯托克斯位移和巨大的摩尔消光系数1.4×10 5 M -1厘米-1。使用理论计算，将供体和受体片段在NOL内纳米级距离上的特定排列所引起的这些特殊性与NOL的分子结构相关联，这首次使成功预测了振荡器强度，PL衰减时间和分子内能量转移效率。将NOL与标准激光染料POPOP在THF和甲苯溶液中的光物理性质进行比较，发现其在有机光子学和高能物理中具有巨大的应用潜力。