(2-methoxyphenyl)(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: (2-Methoxyphenyl)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: QPUJQARXVRBVRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到3,4-二羟基氧杂蒽酮
  参考文献：
  名称：

  笼养藤黄果的合成与评价。

  摘要：

  受笼状藤黄属植物的几个家族成员展现的独特结构和有效生物活性的结合启发，我们开发了简化的类似物的合成方法，这些类似物可保持整个笼状的基序。这些化合物的笼状结构是通过选择性Claisen / Diels-Alder反应级联反应构建的。我们发现完全取代的笼状结构，其中包括C18和C23双子甲基，对于维持生物活性是必要的。类似物具有与该家族的天然产物如藤黄酸相当的活性。这些化合物在低微摩尔浓度下在多种肿瘤细胞系中均表现出细胞毒性，并被发现可诱导HUVE细胞凋亡。此外，

  DOI：

  10.1039/b612903j
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 、 邻苯三酚 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 以78%的产率得到(2-methoxyphenyl)(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  笼养藤黄果的合成与评价。

  摘要：

  受笼状藤黄属植物的几个家族成员展现的独特结构和有效生物活性的结合启发，我们开发了简化的类似物的合成方法，这些类似物可保持整个笼状的基序。这些化合物的笼状结构是通过选择性Claisen / Diels-Alder反应级联反应构建的。我们发现完全取代的笼状结构，其中包括C18和C23双子甲基，对于维持生物活性是必要的。类似物具有与该家族的天然产物如藤黄酸相当的活性。这些化合物在低微摩尔浓度下在多种肿瘤细胞系中均表现出细胞毒性，并被发现可诱导HUVE细胞凋亡。此外，

  DOI：

  10.1039/b612903j

文献信息

• SMALL MOLECULE THERAPEUTICS, SYNTHESIS OF ANALOGUES AND DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Theodorakis Emmanuel

  公开号：US20100137421A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Provided herein are compounds that are inducers of apoptosis activators of caspases and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. Also provided are methods of synthesis of the compounds and methods for treatment of diseases in which there is uncontrolled cell growth and spread of abnormal cells, such as cancers, by administering the compounds.

  本文提供的化合物是凋亡激活剂和半胱氨酸蛋白酶的诱导剂，以及其药用可接受的衍生物。还提供了合成这些化合物的方法，以及通过给予这些化合物来治疗细胞生长失控和异常细胞扩散等疾病的方法，如癌症。
• [EN] SMALL MOLECULE THERAPEUTICS, SYNTHESES OF ANALOGUES AND DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES CONTENANT DE PETITES MOLÉCULES, SYNTHÈSES D'ANALOGUES ET DE DÉRIVÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2008057604A2

  公开（公告）日：2008-05-15

  (EN) Provided herein are compounds that are inducers of apoptosis and activators of caspases and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. Also provided are methods of synthesis of the compounds and methods for treatment of diseases in which there is uncontrolled cell growth and spread of abnormal cells, such as cancers, by administering the compounds.(FR) L'invention concerne des composés qui sont des inducteurs d'apoptose et des activateurs de caspases et de leurs dérivés pharmaceutiquement acceptables. L'invention concerne également des procédés de synthèse de composés et des procédés de traitement de maladies, dans lesquelles on constate une croissance incontrôlée des cellules et une prolifération de cellules anormales, telles que les cancers, par administration des composés.
• Synthesis and evaluation of caged Garcinia xanthones
  作者：Ayse Batova、Thanh Lam、Veit Wascholowski、Alice L. Yu、Athanassios Giannis、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1039/b612903j

  日期：——

  of the caged Garcinia xanthones, we developed a synthesis of simplified analogues that maintain the overall caged motif. The caged structure of these compounds was constructed via a site-selective Claisen/Diels-Alder reaction cascade. We found that the fully substituted caged structure, in which are included the C18 and C23 geminal methyl groups, is necessary to maintain bioactivity. Analogue had comparable

  受笼状藤黄属植物的几个家族成员展现的独特结构和有效生物活性的结合启发，我们开发了简化的类似物的合成方法，这些类似物可保持整个笼状的基序。这些化合物的笼状结构是通过选择性Claisen / Diels-Alder反应级联反应构建的。我们发现完全取代的笼状结构，其中包括C18和C23双子甲基，对于维持生物活性是必要的。类似物具有与该家族的天然产物如藤黄酸相当的活性。这些化合物在低微摩尔浓度下在多种肿瘤细胞系中均表现出细胞毒性，并被发现可诱导HUVE细胞凋亡。此外，