dimethyl 1-diazo-2-(3-nitrophenyl)ethylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-diazo-2-(3-nitrophenyl)ethylphosphonate
• 英文别名: 1-[2-Diazo-2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethyl]-3-nitrobenzene；1-[2-diazo-2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethyl]-3-nitrobenzene
• 化学式: C₁₀H₁₂N₃O₅P
• 分子量: 285.196
• InChiKey: XLMWGNQWHOAGHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-diazo-2-(3-nitrophenyl)ethylphosphonate 在 铜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到(E)-dimethyl 3-nitrostyrylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Substituent controlled reactivity switch: selective synthesis of α-diazoalkylphosphonates or vinylphosphonates via nucleophilic substitution of alkyl bromides with Bestmann–Ohira reagent

  摘要：

  我们报告了一种取代基控制的亲核取代反应，使用Bestmann-Ohira试剂与烷基溴化物反应，产生二甲基重氮烷基膦酸酯或（E）-乙烯基膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc05684a
• 作为产物：
  描述：

  (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 3-硝基溴苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到dimethyl 1-diazo-2-(3-nitrophenyl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Substituent controlled reactivity switch: selective synthesis of α-diazoalkylphosphonates or vinylphosphonates via nucleophilic substitution of alkyl bromides with Bestmann–Ohira reagent

  摘要：

  我们报告了一种取代基控制的亲核取代反应，使用Bestmann-Ohira试剂与烷基溴化物反应，产生二甲基重氮烷基膦酸酯或（E）-乙烯基膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc05684a

文献信息

• Substituent controlled reactivity switch: selective synthesis of α-diazoalkylphosphonates or vinylphosphonates via nucleophilic substitution of alkyl bromides with Bestmann–Ohira reagent
  作者：Mukund M. D. Pramanik、Atul Kumar Chaturvedi、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/c4cc05684a

  日期：——

  We report a substituent controlled nucleophilic displacement of alkyl bromides with Bestmann–Ohira reagent yielding either dimethyl diazoalkylphosphonates or (E)-vinylphosphonates.

  我们报告了一种取代基控制的亲核取代反应，使用Bestmann-Ohira试剂与烷基溴化物反应，产生二甲基重氮烷基膦酸酯或（E）-乙烯基膦酸酯。