2,2-dimethyl-3-(3-nitrophenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(3-nitrophenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: ZRKIINKPEYMLIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 2,2-dimethyl-3-(3-nitrophenyl)propanoic acid 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到2-methyl-1-(3-nitrophenyl)propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  在叔碳和苄碳中心的高价碘（III）介导的脱羧乙酰氧基化。

  摘要：

  报道了在CH 2 Cl 2 / AcOH混合溶剂中使用PhI（OAc）2和I 2的组合使羧酸脱羧乙酰氧基化。在温和的反应条件下，该反应成功地应用于两种包含α-季碳原子和苄基碳中心的羧酸。所得乙酸盐易于通过水解转化成相应的醇。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.92
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 、 3-硝基溴苄 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 44.67h， 以55%的产率得到2,2-dimethyl-3-(3-nitrophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的脱羧Ritter型胺化导致产生α-叔胺衍生物

  摘要：

  α-叔胺（ATAs）是在生物活性分子中经常发现的有吸引力的结构基序。因此，开发一种有效的合成ATA的方法代表了药物化学以及有机化学领域的重要研究课题。尽管Ritter反应是通过分子间胺化反应制备α-叔胺衍生物的可靠方法，但典型的方法具有诸如苛刻的反应条件和使用强酸之类的缺点。因此，它在ATA的合成中用途有限。我们在这里报告结合使用PhI（OAc）2和分子碘（I 2）生成相应的α-叔胺衍生物。该反应在室温下在台式荧光灯下进行。机理研究表明，该反应通过形成烷基碘和较高氧化态的碘（III）物种作为关键中间体而进行。类似地，还实现了通过草酸单烷基酯形成醇的Ritter型胺化的分步方案。本方法代表了用于合成ATA的有用工具，这些ATA难以通过常规方法制备。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01202

文献信息

• Direct β‐ and γ‐C(sp ³ )−H Alkynylation of Free Carboxylic Acids**
  作者：Francesca Ghiringhelli、Alexander Uttry、Kiron Kumar Ghosh、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.202010784

  日期：2020.12.14

  palladium‐catalyzed C(sp3)−H activation that enables the direct alkynylation of free carboxylic acid substrates. In contrast to previous synthetic methods, no introduction/removal of an exogenous directing group is required. A broad scope of acids including both α‐quaternary and challenging α‐non‐quaternary can be used as substrates. Additionally, the alkynylation in the distal γ‐position is reported. Finally

  在这项研究中，我们报告了一种用于钯催化 C(sp 3 )−H 活化的新型配体的鉴定，该配体能够实现游离羧酸底物的直接炔基化。与以前的合成方法相比，不需要引入/去除外源导向基团。多种酸（包括 α-季铵盐和具有挑战性的 α-非季铵盐）均可用作底物。此外，还报道了远端 γ 位的炔基化。最后，本研究涵盖了标题转换的对映选择性变体的初步发现以及所获得产品的合成应用。