1,3,7-trimethyl-9-propyluric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7-trimethyl-9-propyluric acid
• 英文别名: 1,3,7-trimethyl-9-propyl-uric acid；1,3,7-Trimethyl-9-propyl-harnsaeure；1,3,7-Trimethyl-9-propylpurine-2,6,8-trione
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₃
• 分子量: 252.273
• InChiKey: DCOOWZJFQVHYQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氯-3,7-二氢-1,3,7-三甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮 生成 1,3,7-trimethyl-9-propyluric acid
  参考文献：
  名称：

  Caffeine Derivatives. II. Molecular Rearrangement of the 8-Ethers of Caffeine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01321a037

文献信息

• Method for the Synthesis of Uric Acid Derivatives
  作者：Tokumi Maruyama、Shigetada Kozai、Fumi Sasaki

  DOI：10.1080/15257770008035040

  日期：2000.7

  A general procedure to obtain tetra-substituted uric acid by stepwise N-alkylation is described. 2,6-Dichloropurine (1) was condensed with 1-propanol by Mitsunobu reaction to give 9-propyl congener (2). Treatment of 2 with ammonia gave adenine derivative (4a), which was converted to the 8-oxoadenine (5b) in 3 steps. Methylation of 5b proceeded site-specifically to give 6-amino-2-chloro-7,8-dihydro

  描述了通过逐步N-烷基化获得四取代尿酸的一般程序。通过Mitsunobu反应将2，6-二氯嘌呤（1）与1-丙醇缩合，得到9-丙基同源物（2）。用氨处理2得到腺嘌呤衍生物（4a），其经3步转化为8-氧代腺嘌呤（5b）。5b的甲基化位点特异性进行，得到6-氨基-2-氯-7,8-二氢-7-甲基-9-丙基嘌呤-8-（6）作为唯一产物。将化合物6依次用NaNO 2和碘甲烷处理，得到2-氯-1,6,7,8-四氢-1,7-二甲基-9-丙基嘌呤-6,8-二酮（9）以及O6-甲基产物（8）分别为75％和6.9％。用NaOAc亲核取代9后，产物（11）与碘甲烷反应，分别得到46％和15.5％的尿酸（12）和2-甲氧基产物（13）。然而，
• Caffeine Derivatives. II. Molecular Rearrangement of the 8-Ethers of Caffeine
  作者：R. C. Huston、Winston F. Allen

  DOI：10.1021/ja01321a037

  日期：1934.6