N-(2-naphthylsulfinyl)-N,N-diethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-naphthylsulfinyl)-N,N-diethylamine
• 英文别名: N,N-diethylnaphthalene-2-sulfinamide
• 化学式: C₁₄H₁₇NOS
• 分子量: 247.361
• InChiKey: LPUGXIDIVIFVNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 2-萘硫醇 在 copper(l) iodide 、 ammonium hexafluorophosphate 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到N-(2-naphthylsulfinyl)-N,N-diethylamine
  参考文献：
  名称：

  使用硫醇或二硫化物与胺的铜催化氧化合成亚磺酰胺

  摘要：

  硫醇与胺的铜催化偶联用于以优异的产率合成多种亚磺酰胺。磺胺类或磺胺类也作为反应副产物形成，尽管是痕量的。该过程作为一个步骤进行，并发现在有氧条件下加入水和 NH4PF6 可以促进该过程。此外，当使用二硫化物时，反应顺利进行。因此，很明显，在这些反应条件下，硫醇和二硫化物都是有用的硫源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600091

文献信息

• Metal-Free Cross-Coupling of Arylboronic Acids and Derivatives with DAST-Type Reagents for Direct Access to Diverse Aromatic Sulfinamides and Sulfonamides
  作者：Qiang Wang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201605066

  日期：2016.8.26

  We have developed a simple and convenient method for the cross‐coupling of arylboronic acids and their derivatives with DAST‐type reagents under mild and metal‐free conditions to directly afford sulfinamides in moderate to good yields. Moreover, sulfonamides were obtained after a simple oxidation reaction. The reaction mechanism was investigated by 18O‐labeling experiments, and the synthetic utility

  我们开发了一种简单，方便的方法，用于在温和无金属的条件下将芳基硼酸及其衍生物与DAST型试剂交叉偶联，从而以中等到良好的产率直接提供亚磺酰胺。此外，在简单的氧化反应后获得磺酰胺。通过18 O标记实验研究了反应机理，并通过天然产物的硫氧化反应证明了其合成效用。