2-amino-3H,5H-7-(m-nitrobenzyl)pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-3H,5H-7-(m-nitrobenzyl)pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-Amino-7-[(3-nitrophenyl)methyl]-3,5-dihydropyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one；2-amino-7-[(3-nitrophenyl)methyl]-3,5-dihydropyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O₃
• 分子量: 285.262
• InChiKey: WLXQWTUXOLMRFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二氢吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮 、 3-硝基溴苄 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 48.0h， 以15%的产率得到2-amino-3H,5H-7-(m-nitrobenzyl)pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  轻松合成9-取代的9-脱氮嘌呤类化合物作为潜在的嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂。

  摘要：

  通过使用三氟甲磺酸作为催化剂对9-脱氮嘌呤进行直接的Friedel-Crafts芳基化或芳基甲基化反应，已经实现了9取代的9-脱氮嘌呤类化合物作为嘌呤核苷磷酸化酶潜在抑制剂的简便合成。可以通过Wolff-Kishner反应将芳酰化的9-脱氮嘌呤类化合物转化为相应的9-芳基甲基衍生物。还通过在三氟乙酸（TFA）中用原甲酸三乙酯处理4-羟基-5-苯基偶氮-6-甲基嘧啶-2-硫酮，开发了9-脱氮杂黄嘌呤的新型合成方法，从而制得8-oxo-7H-2-苯基嘧啶[5]。 ，4-c]哒嗪-6-硫酮，然后阮内镍还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.364

文献信息

• Facile Synthesis of 9-Substituted 9-Deazapurines as Potential Purine Nucleoside Phosphorylase Inhibitors.
  作者：Hsiencheng Shih、Howard Brinkerhoff Cottam、Dennis Anthony Carson

  DOI：10.1248/cpb.50.364

  日期：——

  A facile synthesis of 9-substituted 9-deazapurines as potential inhibitors of purine nucleoside phosphorylase has been achieved by the direct Friedel-Crafts aroylation or arylmethylation of 9-deazapurines using trifluoromethanesulfonic acid as catalyst. The aroylated 9-deazapurines could be transformed into the corresponding 9-aryimethyl derivatives by the Wolff-Kishner reaction. A novel synthesis

  通过使用三氟甲磺酸作为催化剂对9-脱氮嘌呤进行直接的Friedel-Crafts芳基化或芳基甲基化反应，已经实现了9取代的9-脱氮嘌呤类化合物作为嘌呤核苷磷酸化酶潜在抑制剂的简便合成。可以通过Wolff-Kishner反应将芳酰化的9-脱氮嘌呤类化合物转化为相应的9-芳基甲基衍生物。还通过在三氟乙酸（TFA）中用原甲酸三乙酯处理4-羟基-5-苯基偶氮-6-甲基嘧啶-2-硫酮，开发了9-脱氮杂黄嘌呤的新型合成方法，从而制得8-oxo-7H-2-苯基嘧啶[5]。 ，4-c]哒嗪-6-硫酮，然后阮内镍还原。