10-((1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-10H-phenothiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-((1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-[[1-[(4-Nitrophenyl)methyl]triazol-4-yl]methyl]phenothiazine；10-[[1-[(4-nitrophenyl)methyl]triazol-4-yl]methyl]phenothiazine
• 化学式: C₂₂H₁₇N₅O₂S
• 分子量: 415.475
• InChiKey: YOUNXQCROAJXDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 10-((1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪掺入的1,2,3-三唑杂化物作为有前途的抗菌剂的分子杂交方法：设计，合成，分子对接和计算机模拟ADME研究

  摘要：

  本研究的目的是使用分子杂交方法合成由四组吩噻嗪并入的1,2,3-三唑化合物组成的文库。总共合成了36个新的杂交分子，并针对结核分枝杆菌H37Rv株（ATCC-27294）筛选了体外生长抑制活性。在测试的化合物中，有19种化合物表现出显着的活性，MIC值为1.6μg/ mL，比标准的一线TB药物吡嗪酰胺的MIC值高两倍。此外，所有这些化合物均被证明对VERO细胞系无毒（选择性指数> 40）。但是，这些化合物并未明显抑制金黄色葡萄球菌的生长，大肠杆菌和铜绿假单胞菌菌株：活性谱与标准抗结核药物（异烟肼和吡嗪酰胺）观察到的相似，表明这些化合物对结核分枝杆菌菌株具有特异性。此外，我们报告了针对两种目标酶（Inh A和CYP121）的分子对接研究，以进一步验证这些分子的抗结核功效。此外，对硅-ADME和药代动力学参数的预测表明这些化合物具有良好的口服生物利用度。结果表明，这些结合吩噻嗪的1,2,3-三

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.010