N-allylbenzo[d]thiazole-2-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-allylbenzo[d]thiazole-2-sulfonamide
• 英文别名: N-prop-2-enyl-1,3-benzothiazole-2-sulfonamide
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 254.334
• InChiKey: WSCSLRWPZYDLAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allylbenzo[d]thiazole-2-sulfonamide 在 盐酸 、 水 、 lithium perchlorate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 C₁₁H₁₁F₃N₂S
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺通过电合成立体选择性迁移杂芳基三氟甲基化

  摘要：

  开发了一种电化学引发的烯丙基胺杂芳基三氟甲基化反应。级联反应涉及朗格鲁瓦试剂（CF 3 SO 2 Na）的阳极氧化生成CF 3自由基，然后自由基加成到失活的烯烃、Smiles 型杂芳基迁移和氮自由基的还原。不同于传统的氧化反应模式，SO 2来自 Langlois 试剂和 Smiles 重排的分子可能在反应级联中充当化学还原剂，产生氧化还原中性电合成。该反应表现出优异的区域选择性和立体选择性。它为合成对映体纯的β-杂芳基-γ-三氟甲基胺和生物活性化合物的立体选择性后期改性提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1039/d2gc00960a
• 作为产物：
  描述：

  二硫化二苯并噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Selectfluor 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.6h， 生成 N-allylbenzo[d]thiazole-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]噻唑-2-基-磺酰胺的统一方法

  摘要：

  在本文中，我们报告了N-取代和N,N-二取代苯并噻唑 (BT) 磺酰胺的统一方法。我们的 BT-磺酰胺方法从简单的市售构件（苯并[ d ]噻唑-2-硫醇和伯胺和仲胺）开始，它们通过（a）S 氧化/S-N 偶联方法连接，（b）a S-N 偶联/S-氧化序列，或通过（c）S-氧化/S-F 键形成/SuFEx 方法。在不稳定的N-H键Ñ单烷基化BT-磺酰胺（对ķ一个（BTSO 2 N（ħ)Bn) = 3.34 ± 0.05) 进一步使我们能够开发一种简单的弱碱促进 N-烷基化方法和立体选择性微波促进 Fukuyama-Mitsunobu 反应。在 Chan-Lam 偶联反应的帮助下，获得了N-烷基-N-芳基 BT-磺酰胺。开发的方法进一步用于鬼臼毒素和几种氨基醇的立体和化学选择性转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00317

文献信息

• Heteroaryl sulfonamide synthesis: scope and limitations
  作者：Roman O. Iakovenko、Daniel Chrenko、Jozef Kristek、Eline Desmedt、František Zálešák、Freija De Vleeschouwer、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1039/d2ob00345g

  日期：——

  Heteroaryl sulfonamides are important structural motifs in the medicinal and agrochemical industries. However, their synthesis often relies on the use of heteroaryl sulfonyl chlorides, which are unstable and toxic reagents. Herein, we report a protocol that allows direct oxidative coupling of heteroaryl thiols and primary amines, readily available and inexpensive commodity chemicals. The transformation

  杂芳基磺酰胺是医药和农业化学工业中重要的结构基序。然而，它们的合成通常依赖于使用杂芳基磺酰氯，这是一种不稳定且有毒的试剂。在这里，我们报告了一个协议，该协议允许杂芳基硫醇和伯胺直接氧化偶联，容易获得且价格低廉的商品化学品。转化在温和的反应条件下进行，并以良好的收率产生所需的N-烷基化磺酰胺。N-烷基杂芳基磺酰胺可以使用微波促进的 Fukuyama-Mitsunobu 反应进一步转化为N , N-二烷基杂芳基磺酰胺。因此，开发的协议能够在温和的条件下制备以前难以制备的磺胺类药物（有毒试剂、苛刻的条件和低产率）。
• Electrosynthesis of β‐Acyloxy‐γ‐Selenyl Amines via Migratory Oxyselenation of <i>N</i> ‐Acyl Allylamines
  作者：Kejun Lin、Jianyong Lan、Tingshun Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202200597

  日期：2022.10.18

  generation of electrophilic selenium cation, followed by electrophilic addition to the unactivated alkene, and successive water promoted intramolecular acyl migration. The reactions gave the products in up to 98% yield with controllable regio- and diastereoselectivities. Different chemoselectivity towards cyclization products was also viable with N-Boc and N-Cbz substrates. Both batch chemistry and flow

  开发了一种无金属和无外部氧化剂的 β-酰氧基-γ-硒胺的电合成方法。级联反应由亲电硒阳离子的阳极氧化产生，随后与未活化的烯烃亲电加成，连续的水促进分子内酰基迁移。该反应以可控的区域和非对映选择性产生高达 98% 的产率的产物。对环化产物的不同化学选择性也适用于N - Boc 和N- Cbz 底物。批量化学和流动化学都可用于放大合成，产率高达 91%。
• COMPOSITIONS A BASE D'ELASTOMERE POLYOLEFINIQUE, LEUR PROCEDE DE FABRICATION ET DES ARTICLES OBTENUS A PARTIR DESDITES COMPOSITIONS
  申请人：Société Chimique des Charbonnages S.A.

  公开号：EP0204790A1

  公开（公告）日：1986-12-17
• US4762877A
  申请人：——

  公开号：US4762877A

  公开（公告）日：1988-08-09
• [EN] POLYOLEFINIC ELASTOMER COMPOSITIONS, PRODUCTION PROCESS AND ARTICLES OBTAINED FROM SAID COMPOSITIONS
  申请人：SOCIETE CHIMIQUE DES CHARBONNAGES S.A.

  公开号：WO1986003761A1

  公开（公告）日：1986-07-03

  (EN) The compositions according to the invention comprise at least one unsaturated polyolefinic elastomer, at least one vulcanization agent and at least one activator for the vulcanization of said elastomer, and additionally at least one terpolymer (A) having patterns derived from ethylene, patterns derived from maleic anhydride and patterns derived from at least one ester of acrylic or methacrylic acid. For the production of said compositions, the unsaturated polyolefinic elastomer, the vulcanization agent, the vulcanization activator and the terpolymer are mixed at a temperature comprised between 70oC and 150oC during a time duration sufficient to obtain the homogenization of the mixture. Application to the obtention of articles such as seals, hoses, belts, etc.(FR) Les compositions comprennent au moins un élastomère polyoléfinique insaturé, au moins un agent de vulcanisation et au moins un activateur de vulcanisation dudit élastomère, et en outre au moins un terpolymère (A) comprenant des motifs dérivés de l'éthylène, des motifs dérivés de l'anhydride maléique et des motifs dérivés d'au moins un ester de l'acide acrylique ou méthacrylique. Pour leur fabrication, l'élastomère polyoléfinique insaturé, l'agent de vulcanisation, l'activateur de vulcanisation et le terpolymère sont mélangés à une température comprise entre 70oC et 150oC pendant une durée suffisante pour obtenir l'homogénéisation du mélange. Application à l'obtention d'articles tels que joints d'étanchéité, durites, courroies, etc.