2-((2,2,2-trifluoroethyl)thio)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((2,2,2-trifluoroethyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: Benzothiazole, 2-[(2,2,2-trifluoroethyl)thio]-；2-(2,2,2-trifluoroethylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₉H₆F₃NS₂
• 分子量: 249.281
• InChiKey: WTMHZEITFBCBTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,2,2-trifluoroethyl)thio)benzo[d]thiazole 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1,3-苯并噻唑-2-基2,2,2-三氟乙基砜
  参考文献：
  名称：

  铜(II)催化杂芳烃的直接C-H三氟乙基化

  摘要：

  三氟乙基 (CH 2 CF 3 ) 是许多药物和农用化合物中的重要官能团。在此，我们报告了一种铜催化的杂芳烃直接三氟乙基化的有效方法。该反应对各种底物均表现出良好的相容性，并以良好的收率得到所需产物。初步的机理研究表明三氟乙基自由基参与了催化循环。此外，生物活性分子的后期修饰进一步证实了该方法的实际应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00245
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,1,1-三氟乙烷 、 2-巯基苯并噻唑 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-((2,2,2-trifluoroethyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  以 2-[(2,2,2-三氟乙基)磺酰基]苯并[d]噻唑为三氟甲基化剂的Julia-Kocienski烯烃化合成CF3取代烯烃

  摘要：

  研究了一种改进的 Julia-Kocienski 方案，用于合成 CF3 取代的末端烯烃。通过采用简单的一步法，使用 2-[(2,2,2-三氟乙基)磺酰基]苯并[d]噻唑作为三氟甲基化试剂，将醛转化为相应的 CF3 取代烯烃。这种砜是从廉价的市售三氟乙醇中分两步以克级规模制备的。Julia-Kocienski 烯化可耐受各种官能团，并以良好的收率获得三氟甲基化烯烃。然而，E/Z 选择性强烈依赖于底物，并且只能实现中等选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301070

文献信息

• Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Tosylhydrazone as a Precursor of Trifluorodiazoethane in Reactions of Insertion into the Heteroatom–Hydrogen Bond
  作者：Vladimir S. Ostrovskii、Irina P. Beletskaya、Igor D. Titanyuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03471

  日期：2019.11.15

  volatility, storage instability, toxicity, and explosiveness. We report the application of trifluoroacetaldehyde N-tosylhydrazone as a CF3CHN2 precursor capable of generating in situ trifluorodiazoethane under mild basic conditions. Copper-catalyzed P–H, O–H, S–H, and C–H insertion reactions of trifluoroacetaldehyde N-tosylhydrazone revealed its wide applicability in the synthesis of trifluoroethyl-containing

  三氟重氮乙烷是一种被广泛研究的三氟乙基化试剂，适用于制备大量的含氟有机分子。然而，CF 3 CHN 2具有一些缺点，例如挥发性，储存不稳定性，毒性和爆炸性。我们报告了三氟乙醛N-甲苯磺酰as作为CF 3 CHN 2前体的应用，该前体能够在温和的碱性条件下原位生成三氟重氮乙烷。铜催化的三氟乙醛N-甲苯磺酰hydr的PH，OH，SH和CH插入反应表明了其在含三氟乙基物质合成中的广泛应用。
• Process for preparing trifluoroethyl sulfur compounds from thiolates and
  申请人：Hoechst AG

  公开号：US05534634A1

  公开（公告）日：1996-07-09

  Process for preparing trifluoroethyl sulfur compounds from thiolates and 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane. The invention relates to the preparation of trifluoroethyl sulfur compounds of the formula RSCH.sub.2 CF.sub.3 by reacting 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane CH.sub.2 Cl--CF.sub.3 in a polar aprotic solvent with salts of thiols of the formula RSH, where R can be an alkyl or aryl radical or a heterocyclic radical.

  从硫醇酸盐和1-氯-2,2,2-三氟乙烷制备三氟乙基硫化合物的过程。该发明涉及通过在极性非质子溶剂中将1-氯-2,2,2-三氟乙烷CH2Cl-CF3与RSH的盐反应制备三氟乙基硫化合物RSCH2 的公式，其中R可以是烷基或芳基或杂环基。
• Redox-active alkylsulfones as precursors for alkyl radicals under photoredox catalysis
  作者：Sandeep Patel、Biprajit Paul、Hrishikesh Paul、Rajat Shankhdhar、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1039/d2cc00163b

  日期：——

  of 1°, 2°, and 3° alkyl radicals through the single-electron transfer of sulfones under mild reaction conditions. These alkyl radicals generated via the reductive desulfonylation of readily synthesized and stable alkylsulfones were engaged to forge C–C bonds. A detailed study was also carried out to shed light on the mechanism.

  描述了一种使用可见光光氧化还原催化产生烷基自由基的方法。发现该程序提供了一种有效的方法，可以在温和的反应条件下通过砜的单电子转移来获得 1°、2° 和 3° 烷基自由基的不同集合。通过容易合成且稳定的烷基砜的还原脱磺酰化产生的这些烷基自由基参与形成 C-C 键。还进行了详细研究以阐明该机制。
• Verfahren zur Herstellung von Trifluorethylschwefelverbindungen aus Thiolaten und 1-Chlor-2,2,2-trifluorethan
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0645355A1

  公开（公告）日：1995-03-29

  Die Erfindung betrifft die Herstellung von Trifluorethylschwefelverbindungen der Formel RSCH₂CF₃ durch Umsetzung von 1-Chlor-2,2,2-trifluorethan CH₂ Cl-CF₃ in einem polaren aprotischen Lösungsmittel mit Salzen von Thiolen der Formel RSH, wobei R ein Alkyl- oder Arylrest oder ein heterocyclischer Rest sein kann.

  本发明涉及通过 1-氯-2,2,2-三氟乙烷 CH₂ Cl-CF₃ 在极性钝溶剂中与式 RSH 的硫醇盐反应制备式 RSCH₂CF₃ 的三氟乙基硫化合物，其中 R 可以是烷基、芳基或杂环基。
• Julia–Kocienski approach to trifluoromethyl-substituted alkenes
  作者：Deborah O. Ayeni、Samir K. Mandal、Barbara Zajc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.069

  日期：2013.11

  A Julia-Kocienski approach to trifluoromethyl-substituted alkenes was evaluated in the reactions of 1,3-benzothiazol-2-yl, 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl, and 1-tbutyl-1H-tetrazol-5-yl 2,2,2-trifluoroethyl sulfones with aldehydes. Among the various conditions tested, the best yields were obtained with 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl 2,2,2-trifluoroethyl sulfone, in CsF-mediated, room temperature olefinations in DMSO. Aromatic aldehydes gave (trifluoromethyl)vinyl derivatives in 23-86% yields, with generally moderate stereoselectivity. Straightforward synthesis of the Julia-Kocienski reagent, and conversion to trifluoromethyl-substituted alkenes under mild reaction conditions, are the advantages of this approach. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.