N-(tert-butyl)-2-phenylquinazolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-phenylquinazolin-4-amine
• 英文别名: N-tert-butyl-4-amino-2-phenylquinazoline；N-tert-butyl-2-phenylquinazolin-4-amine；N-tert-Butyl-2-phenyl-4-chinazolinamin
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃
• 分子量: 277.369
• InChiKey: SGJRISRXQMRIHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(tert-butyl)-2-phenylquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–H Amidination by Isonitrile Insertion Provides Direct Access to 4-Aminoquinazolines from N-Arylamidines

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of 4-amino-2-aryl(alkyl)quinazolines from readily available N-arylamidines and isonitriles via palladium-catalyzed intramolecular aryl C-H amidination by isonitrile insertion has been developed.

  DOI：

  10.1021/ol201807n

文献信息

• Synthesis of 4-Aminoquinazolines by Palladium-Catalyzed Intramolecular Imidoylation of N-(2-Bromoaryl)amidines
  作者：Gitte Van Baelen、Sander Kuijer、Lukáš Rýček、Sergey Sergeyev、Elwin Janssen、Frans J. J. de Kanter、Bert U. W. Maes、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.201102468

  日期：2011.12.23

  investigated the intramolecular imidoylative cross‐coupling of N‐(2‐bromoaryl)amidines, leading to 4‐aminoquinazolines. After thorough optimization of the reaction with respect to palladium source and loading, ligand, base, temperature, and solvent, a small library of 4‐aminoquinazolines was prepared to determine the scope of this method. Various substituents are tolerated on the amidine and the isocyanide

  与广泛使用羰基化Pd催化的交叉偶联反应相比，涉及异氰酸酯插入的类似反应几乎处于空白。我们研究了N-（2-溴芳基）am的分子内酰亚胺化交叉偶联，从而导致了4-氨基喹唑啉。在对钯源和负载，配体，碱，温度和溶剂的反应进行了全面优化之后，准备了一个小的4-氨基喹唑啉文库来确定该方法的范围。idine和异氰酸酯上可以容忍各种取代基，从而有效地获得了广泛的具有广泛药学意义的各种取代的4-氨基喹唑啉。
• A Comparative Investigation: Group 9 Cp*M(III)-Catalyzed Formal [4 + 2] Cycloaddition as an Atom-Economic Approach to Quinazolines
  作者：Xiaoming Wang、Andreas Lerchen、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00716

  日期：2016.5.6

  A comparative study on the catalytic activity of different group 9 [Cp*M(III)] complexes in the formal [4 + 2] cycloaddition of arenes with rarely explored free imines and dioxazolones for the construction of multisubstituted quinazolines is reported herein. This investigation revealed that the cobalt catalyst is uniquely suited to this transformation due to its strong Lewis acidity and high sensitivity

  本文报道了在芳烃的正式[4 + 2]环加成反应中稀有的游离亚胺和二恶唑酮对不同的9族[Cp * M（III）]配合物的催化活性的比较研究，用于构建多取代的喹唑啉。这项研究表明，钴催化剂具有很强的路易斯酸度和对位阻的高敏感性，因此特别适合这种转化。
• Goerdeler, Joachim; Eggers, Wolfgang, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 12, p. 3737 - 3748
  作者：Goerdeler, Joachim、Eggers, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–H Amidination by Isonitrile Insertion Provides Direct Access to 4-Aminoquinazolines from <i>N</i>-Arylamidines
  作者：Yong Wang、Honggen Wang、Jiangling Peng、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol201807n

  日期：2011.9.2

  An efficient method for the synthesis of 4-amino-2-aryl(alkyl)quinazolines from readily available N-arylamidines and isonitriles via palladium-catalyzed intramolecular aryl C-H amidination by isonitrile insertion has been developed.