6-fluoro-2,3-diphenylquinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-fluoro-2,3-diphenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Fluoro-2,3-diphenylquinazolin-4-one；6-fluoro-2,3-diphenylquinazolin-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₃FN₂O
• 分子量: 316.334
• InChiKey: KQTIVFPRUHPPFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲酸甲酯 、 N-苯基苄脒 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到6-fluoro-2,3-diphenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Am N-芳基化反应合成喹唑啉-4（3 H）-ones

  摘要：

  吡啶并[4,3- d ]嘧啶-4（3 H ^） -酮（1）通过反应来制备2-三氟甲基-4-碘-烟酸（2）与脒9A通过Pd催化2（DBA）3和加入Xantphos ，然后用HBTU进行环化，然后使用PhBCl 2脱甲基。发现idine基芳基化方法可用于喹唑啉-4（3 H）-one的合成。因此，将2-溴或2-碘代苯甲酸酯与am反应，可得到取代的喹唑啉-4（3 H）-一，产率为44-89％。

  DOI：

  10.1021/jo302515c

文献信息

• Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Amidine <i>N</i>-Arylation
  作者：Bryan Li、Lacey Samp、John Sagal、Cheryl M. Hayward、Christine Yang、Zhijun Zhang

  DOI：10.1021/jo302515c

  日期：2013.2.1

  Pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one (1) was prepared by reacting 2-trifluoromethyl-4-iodo-nicotinic acid (2) with amidine 9a catalyzed by Pd2(dba)3 and Xantphos, followed by cyclization effected with HBTU and subsequent demethylation using PhBCl2. The amidine arylation method was found applicable for the syntheses of quinazolin-4(3H)-ones. Thus, reaction of 2-bromo or 2-iodo benzoate esters with amdidines

  吡啶并[4,3- d ]嘧啶-4（3 H ^） -酮（1）通过反应来制备2-三氟甲基-4-碘-烟酸（2）与脒9A通过Pd催化2（DBA）3和加入Xantphos ，然后用HBTU进行环化，然后使用PhBCl 2脱甲基。发现idine基芳基化方法可用于喹唑啉-4（3 H）-one的合成。因此，将2-溴或2-碘代苯甲酸酯与am反应，可得到取代的喹唑啉-4（3 H）-一，产率为44-89％。