N-(2-oxo-1,2-diphenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(2-oxo-1,2-diphenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2-oxo-1,2-diphenylethyl)carbamate；Tert-butyl N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)carbamate
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: VYVWRJYMMGGCGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxo-1,2-diphenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三乙烯二胺 、 甲酸 、 [(R,R)-N-(2-amino-1,2-diphenylethyl)pentafluorobenzenesulfonamide]chloride(p-cymene)ruthenium (II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称转移加氢：α-氨基酮的动态动力学拆分。

  摘要：

  使用不对称转移氢化（ATH）通过动态动力学拆分（DKR）还原了一系列α-氨基酮。使保护基与还原剂匹配，并在优化后对一系列底物进行了研究，从而获得了具有高非对映选择性的产品，在某些情况下具有超过99％ee的产物并实现了完全转化。该方法应用于MDM2-p53抑制剂前体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01438
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-苯基乙酰苯 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 N-(2-oxo-1,2-diphenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称转移加氢：α-氨基酮的动态动力学拆分。

  摘要：

  使用不对称转移氢化（ATH）通过动态动力学拆分（DKR）还原了一系列α-氨基酮。使保护基与还原剂匹配，并在优化后对一系列底物进行了研究，从而获得了具有高非对映选择性的产品，在某些情况下具有超过99％ee的产物并实现了完全转化。该方法应用于MDM2-p53抑制剂前体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01438

文献信息

• Catalytic transformation of esters of 1,2-azido alcohols into α-amido ketones
  作者：Yongjin Kim、Han Kyu Pak、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1039/c6cc02063a

  日期：——

  The esters of 1,2-azido alcohols were transformed into [small alpha]-amido ketones without external oxidants through the Ru-catalyzed formation of N-H imines with liberation of N2 followed by intramolecular migration of the...

  1,2-叠氮基醇的酯通过Ru催化形成的NH亚胺与N 2的释放而随后在分子内的迁移而转化为无外部氧化剂的小α-酰胺基酮。
• Visible-Light-Induced Radical Acylation of Imines with α-Ketoacids Enabled by Electron-Donor–Acceptor Complexes
  作者：Hong-Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01169

  日期：2019.5.17

  radical acylation of imines with α-ketoacids has been achieved, enabled by an electron-donor–acceptor (EDA) complex. This EDA complex-mediated process eradicates the use of a photocatalyst. Visible light is used as the sole promoter for this reaction, and CO2 is the only side product. Substrates with amide, cyanide, ester, ether, halides, and heterocycles were compatible. This radical acylation allows

  通过电子给体-受体（EDA）配合物，实现了可见光诱导的亚胺与α-酮酸的自由基酰化反应。该EDA络合物介导的过程消除了光催化剂的使用。可见光被用作该反应的唯一促进剂，而CO 2是唯一的副产物。具有酰胺，氰化物，酯，醚，卤化物和杂环的底物是相容的。这种自由基酰化作用可以高达90％的分离产率获得结构多样的α-氨基酮（32个实例）。
• Electrophilic amination of enolates with oxaziridines: effects of oxaziridine structure and reaction conditions
  作者：Alan Armstrong、Ian D. Edmonds、Martin E. Swarbrick、Nigel R. Treweeke

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.085

  日期：2005.8

  A range of N-alkoxycarbonyl- and N-carboxamido-oxaziridines has been prepared to test the effects of oxaziridine structure on yields of enolate amination product. Side-products arising from reaction of aldehyde-derived oxaziridines with base were identified, while a ketone-derived oxaziridine afforded moderate yields of amination product with stabilised carbanions.

  已经制备了一系列的N-烷氧基羰基-和N-羧酰胺基-恶唑烷，以测试恶唑烷结构对烯醇化胺产物的产率的影响。鉴定了醛衍生的恶唑烷与碱反应产生的副产物，而酮衍生的恶唑烷提供了中等产率的胺化产物和稳定的碳负离子。
• Novel N → C acyl migration reaction of acyclic imides: A facile method for α-aminoketones and β-aminoalcohols
  作者：Osamu Hara、Masao Ito、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01093-4

  日期：1998.7

  The acyclic imides derived from primary benzylic amines and amino acid esters easily undergo the novel N → C acyl migration reaction via a base-generated carbanion, yielding the corresponding α-aminoketones which are expedient precursors for β-aminoalcohols.

  衍生自伯苄胺和氨基酸酯的无环酰亚胺很容易通过碱生成的碳负离子进行新的N→C酰基迁移反应，生成相应的α-氨基酮，它们是β-氨基醇的适宜前体。
• Synthesis of acylated keto amides from sulfonyl amides
  申请人：——

  公开号：US20030083503A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Acylated ketoamides are prepared from sulfonyl amides and aldehydes or their related derivatives by a step of 1

  酰化酮酰胺是通过磺酰胺和醛或其相关衍生物的一步反应制备的。