4-ethyl-5-spiro(4,5-dicyano-1,3-dithiol-2-yl)-6,7-dicyano-[1,2]dithiolo[4,3-b]thiopyrano[2',3'-d]pyrrol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-ethyl-5-spiro(4,5-dicyano-1,3-dithiol-2-yl)-6,7-dicyano-[1,2]dithiolo[4,3-b]thiopyrano[2',3'-d]pyrrol-3-one
• 英文别名: 7'-Ethyl-5'-oxospiro[1,3-dithiole-2,9'-3,4,12-trithia-7-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),10-triene]-4,5,10',11'-tetracarbonitrile
• 化学式: C₁₆H₅N₅OS₅
• 分子量: 443.579
• InChiKey: WBDDSOHSCRIWDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烷-1,4-二胺 、 4-ethyl-5-thioxo-3H,5H-bis[1,2]dithiolo[3,4-d][4,3-b]pyrrol-3-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到4-ethyl-5-spiro(4,5-dicyano-1,3-dithiol-2-yl)-6,7-dicyano-[1,2]dithiolo[4,3-b]thiopyrano[2',3'-d]pyrrol-3-one
  参考文献：
  名称：

  [1,2]二硫代[1,4]噻嗪环系统的[1,3]二硫代和螺[1,3]二硫代噻喃衍生物。

  摘要：

  我们报告了通过环加成反应可容易获得的三环缩合的1,2-二硫代3-硫酮的一些新的多硫-氮杂环的合成。因此，用二酰基乙炔处理双[1,2]二硫代吡咯酮酮噻酮1，得到双加合物2a-d。另一方面，双[1,2]二硫代[1,4]噻嗪酮噻酮3与1当量的酰基或二酰基乙炔的环加成反应得到[1,3]二硫代烯基[1,2]二硫代[1,4]噻嗪4a -f中等至高产。在反应中使用三氟甲磺酸催化反应，表明反应活性较低。用2当量的DBA处理3，得到双加合物5a，并且4c与DMAD的反应得到混合的双加合物5b。

  DOI：

  10.1021/jo020015a

文献信息

• Synthesis of [1,3]Dithiole and Spiro[1,3]dithiole Thiopyran Derivatives of the [1,2]Dithiolo[1,4]thiazine Ring System
  作者：Susana Barriga、Pedro Fuertes、Carlos F. Marcos、Oleg A. Rakitin、Tomás Torroba

  DOI：10.1021/jo020015a

  日期：2002.9.1

  polysulfur-nitrogen heterocycles by cycloaddition reactions to readily available tricyclic condensed 1,2-dithiole-3-thiones. Thus, treatment of bis[1,2]dithiolopyrrole ketothione 1 with diacyl acetylenes gave the bis-aducts 2a-d. On the other hand, cycloaddition of bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazine ketothione 3 with 1 equiv of acyl or diacyl acetylenes gave [1,3]dithiolylidenyl[1,2]dithiolo[1,4]thiazines 4a-f in fair

  我们报告了通过环加成反应可容易获得的三环缩合的1,2-二硫代3-硫酮的一些新的多硫-氮杂环的合成。因此，用二酰基乙炔处理双[1,2]二硫代吡咯酮酮噻酮1，得到双加合物2a-d。另一方面，双[1,2]二硫代[1,4]噻嗪酮噻酮3与1当量的酰基或二酰基乙炔的环加成反应得到[1,3]二硫代烯基[1,2]二硫代[1,4]噻嗪4a -f中等至高产。在反应中使用三氟甲磺酸催化反应，表明反应活性较低。用2当量的DBA处理3，得到双加合物5a，并且4c与DMAD的反应得到混合的双加合物5b。