1-isopropyl-4-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyridinecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-isopropyl-4-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyridinecarboxamide
• 英文别名: 4-Methyl-2-oxo-1-propan-2-yl-3,4-dihydropyridine-5-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: ONDRWRHLTZAMGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-crotonic anhydride 、 异丙胺 、 丙炔酸 在 3percent TFA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1-isopropyl-4-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺的氮杂环化固相合成1,2,3,4-四氢-2-吡啶酮。

  摘要：

  已经开发出一种有效的固相方法，通过烯胺的氮杂环化反应制备具有1,2,3,4-四氢-2-吡啶酮核的氮杂环。固定化的烯胺是由伯胺与丙酸衍生物或酮反应制得的。通过在DPPA和TEA存在下，使树脂结合的烯胺与对称的α，β-不饱和酸酐或α，β-不饱和酸反应来进行氮杂环化反应。分离出的成环产物的产率高到高。还研究了位阻胺以及α-和β-取代的丙烯酸衍生物对环化反应的影响。

  DOI：

  10.1021/jo000676c

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-2-pyridones via Aza-Annulation of Enamines
  作者：K. Paulvannan、Tao Chen

  DOI：10.1021/jo000676c

  日期：2000.9.1

  via aza-annulation of enamines. Immobilized enamines were prepared from the reaction of primary amines with propynoic acid derivatives or ketones. Aza-annulation reactions were carried out by reacting resin-bound enamines with symmetrical alpha,beta-unsaturated acid anhydrides or alpha,beta-unsaturated acids in the presence of DPPA and TEA. The annulation products were isolated in good to high crude

  已经开发出一种有效的固相方法，通过烯胺的氮杂环化反应制备具有1,2,3,4-四氢-2-吡啶酮核的氮杂环。固定化的烯胺是由伯胺与丙酸衍生物或酮反应制得的。通过在DPPA和TEA存在下，使树脂结合的烯胺与对称的α，β-不饱和酸酐或α，β-不饱和酸反应来进行氮杂环化反应。分离出的成环产物的产率高到高。还研究了位阻胺以及α-和β-取代的丙烯酸衍生物对环化反应的影响。