2-(4-bromobenzyl)-3-methoxy-2-methyl-3-oxopropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(4-bromobenzyl)-3-methoxy-2-methyl-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: 2-[(4-Bromophenyl)methyl]-3-methoxy-2-methyl-3-oxopropanoic acid；2-[(4-bromophenyl)methyl]-3-methoxy-2-methyl-3-oxopropanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₄
• 分子量: 301.137
• InChiKey: DTVDLTPMPOLEPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobenzyl)-3-methoxy-2-methyl-3-oxopropanoic acid 、 3,5-二氯苯胺 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5S)-5-(4-bromobenzyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-1H-imidazole-2,4(3H,5H)-dione 、 (R)-5-(4-bromobenzyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用相转移催化丙二酸二酯的不对称烷基化中的应用：LFA-1拮抗剂BIRT-377的合成

  摘要：

  使用对映选择性相转移催化的烷基化LFA-1拮抗剂BIRT-377的有效不对称合成已经研制成功。的烷基化α单取代叔丁基甲基丙二酸二乙酯通过从金鸡纳衍生的季铵盐催化生物碱，得到产物与以高产率和高对映选择性的季立体碳。由此获得的手性α，α二取代的产物通过交替两个酯基随后Curtius重排的脱保护化学选择性转化为BIRT-377。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.01.006
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二甲酯 在 正丁基锂 、 水 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 2-(4-bromobenzyl)-3-methoxy-2-methyl-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent synthesis of the LFA-1 antagonist BIRT-377 by porcine liver esterase desymmetrization and Curtius rearrangement

  摘要：

  BIRT-377是通过酶催化的非对称化合并Curtius重排合成的，得到了高对映体选择性的关键α-季铵中间体。

  DOI：

  10.1039/c4ob02303j

文献信息

• Application of asymmetric alkylation of malonic diester with phase-transfer catalysis: synthesis of LFA-1 antagonist BIRT-377
  作者：Takuya Kanemitsu、Saeka Furukoshi、Michiko Miyazaki、Kazuhiro Nagata、Takashi Itoh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.01.006

  日期：2015.2

  efficient asymmetric synthesis of LFA-1 antagonist BIRT-377 using enantioselective phase-transfer catalytic alkylation has been developed. The alkylation of α-monosubstituted tert-butyl methyl malonate was catalyzed by a quaternary ammonium salt derived from a cinchona alkaloid to obtain the product with a quaternary stereogenic carbon in high yield and with high enantioselectivity. The chiral α,α-disubstituted

  使用对映选择性相转移催化的烷基化LFA-1拮抗剂BIRT-377的有效不对称合成已经研制成功。的烷基化α单取代叔丁基甲基丙二酸二乙酯通过从金鸡纳衍生的季铵盐催化生物碱，得到产物与以高产率和高对映选择性的季立体碳。由此获得的手性α，α二取代的产物通过交替两个酯基随后Curtius重排的脱保护化学选择性转化为BIRT-377。
• Stereodivergent synthesis of the LFA-1 antagonist BIRT-377 by porcine liver esterase desymmetrization and Curtius rearrangement
  作者：Aaron Johnson、Matthew J. Saunders、Thomas G. Back

  DOI：10.1039/c4ob02303j

  日期：——

  BIRT-377 was synthesized by enzymatic desymmetrization in conjunction with Curtius rearrangement, affording a key α-quaternary amine intermediate in high ee.

  BIRT-377是通过酶催化的非对称化合并Curtius重排合成的，得到了高对映体选择性的关键α-季铵中间体。