6-hydroxy-3-[(1E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethenyl]-4H-1-benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-3-[(1E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethenyl]-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-[(E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethenyl]-6-hydroxychromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: RQKPOPSTVAPUFS-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酸 在 吗啉 、 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-hydroxy-3-[(1E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethenyl]-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-Styrylchromone Derivatives as Free Radical Scavengers and α-Glucosidase Inhibitors

  摘要：

  合成了一系列 3-苯乙烯基色酮衍生物（4-20），并分析了其抑制α-葡萄糖苷酶和抗氧化活性的结构-活性关系。在合成的化合物中，含有儿茶酚分子的化合物 15 和 20 同时显示出强大的 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除活性（15：EC50=17 µM；20：EC50=23 µM）和α-葡萄糖苷酶抑制活性（15：IC50=16 µM；20：IC50=10 µM）。我们的数据表明，3-strylchromone 衍生物是新型的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，具有抵消饮食引起的糖尿病高血糖的潜力。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00351

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 3-Styrylchromone Derivatives as Free Radical Scavengers and α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Koichi Takao、Ryo Ishikawa、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1248/cpb.c14-00351

  日期：——

  A series of 3-styrylchromone derivatives (4–20) were synthesized and the structure–activity relationships for α-glucosidase inhibition and antioxidant activities were analyzed. Among the synthesized compounds, compounds 15 and 20, which contain a catechol moiety, showed both potent 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavenging activity (15: EC50=17 µM; 20: EC50=23 µM) and α-glucosidase inhibitory activity (15: IC50=16 µM; 20: IC50=10 µM). Our data suggest that 3-styrylchromone derivatives are novel α-glucosidase inhibitors that have the potential to counteract diet-induced hyperglycemia in diabetes.

  合成了一系列 3-苯乙烯基色酮衍生物（4-20），并分析了其抑制α-葡萄糖苷酶和抗氧化活性的结构-活性关系。在合成的化合物中，含有儿茶酚分子的化合物 15 和 20 同时显示出强大的 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除活性（15：EC50=17 µM；20：EC50=23 µM）和α-葡萄糖苷酶抑制活性（15：IC50=16 µM；20：IC50=10 µM）。我们的数据表明，3-strylchromone 衍生物是新型的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，具有抵消饮食引起的糖尿病高血糖的潜力。