N-(4-bromophenyl)-3-oxo-3H-benzocoumarin-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-3-oxo-3H-benzocoumarin-2-carboxamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)(3-oxobenzo[f]chromen-2-yl)carboxamide；N-(4-bromophenyl)-3-oxobenzo[f]chromene-2-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₁₂BrNO₃
• 分子量: 394.224
• InChiKey: LOMIIZGCZXOUQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 哌啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-bromophenyl)-3-oxo-3H-benzocoumarin-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的含苯并香豆素-查尔酮的芳基酯衍生物和苯并香豆素衍生的芳基酰胺类似物的合成，细胞毒性和计算机模拟研究

  摘要：

  新的前列腺癌蛋白受体细胞色素P450 17A1抑制剂的开发提供了产生效力增强结构的可能性。为此，查尔酮类似物7和8是通过用芳基醛处理3-氧代-3 H-苯并香豆素-2-羧酸甲酯（4）制备的。在POCl 3 / DMAP存在下，用三种抗炎药氟比洛芬，酮洛芬和布洛芬治疗7和8，得到酯类似物9-12。类似地，用各种芳基胺处理先前由2-羟基-1-萘醛（13）和丙二酸二甲酯（14）制得的3-氧代-3 H-苯并香豆素-2-羧酸乙酯（15），用各种芳基胺：4-溴苯胺，2-在叔丁醇钾存在下，氨基-6-甲基吡啶，氨基-安替比林和2-氨基-5-硝基噻唑产生了苯并香豆素-3-芳基酰胺类似物。通过MTT分析评估了9-12和16-19的体外细胞毒性对人前列腺癌细胞系（PC-3）和正常人肝上皮细胞（WRL-68）的毒性。化合物10和17是针对PC-3细胞系列中最具活性的细胞毒性剂，IC 50值为71.35和78.25μgmL

  DOI：

  10.1515/znb-2020-0204

文献信息

• EL-SHARIEF, A. M. SH.;BEDAIR, A. H.;ALY, F. M.;MOURAD, A. E.;EL-AGRODY, A+, EGYPT. J. CHEM., 1982, 25, N 1, 41-51
  作者：EL-SHARIEF, A. M. SH.、BEDAIR, A. H.、ALY, F. M.、MOURAD, A. E.、EL-AGRODY, A+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, cytotoxicity and <i>in silico</i> study of some novel benzocoumarin-chalcone-bearing aryl ester derivatives and benzocoumarin-derived arylamide analogs
  作者：Nabeel A. Abdul-Ridha、Afraah D. Salmaan、Rita Sabah、Bahjat Saeed、Najim A. Al-Masoudi

  DOI：10.1515/znb-2020-0204

  日期：2021.4.27

  the chalcone analogs 7 and 8 were prepared from treatment of methyl 3 - oxo-3 H -benzocoumarin-2-carboxylate ( 4 ) with aryl aldehydes. Treatment of 7 and 8 with three anti-inflammatory drugs, flurbiprofen, ketoprofen and ibuprofen, in the presence of POCl 3 /DMAP gave the ester analogs 9 – 12 . Analogously, treatment of ethyl 3 - oxo-3 H -benzocoumarin-2-carboxylate ( 15 ), prepared previously from

  新的前列腺癌蛋白受体细胞色素P450 17A1抑制剂的开发提供了产生效力增强结构的可能性。为此，查尔酮类似物7和8是通过用芳基醛处理3-氧代-3 H-苯并香豆素-2-羧酸甲酯（4）制备的。在POCl 3 / DMAP存在下，用三种抗炎药氟比洛芬，酮洛芬和布洛芬治疗7和8，得到酯类似物9-12。类似地，用各种芳基胺处理先前由2-羟基-1-萘醛（13）和丙二酸二甲酯（14）制得的3-氧代-3 H-苯并香豆素-2-羧酸乙酯（15），用各种芳基胺：4-溴苯胺，2-在叔丁醇钾存在下，氨基-6-甲基吡啶，氨基-安替比林和2-氨基-5-硝基噻唑产生了苯并香豆素-3-芳基酰胺类似物。通过MTT分析评估了9-12和16-19的体外细胞毒性对人前列腺癌细胞系（PC-3）和正常人肝上皮细胞（WRL-68）的毒性。化合物10和17是针对PC-3细胞系列中最具活性的细胞毒性剂，IC 50值为71.35和78.25μgmL