2-(benzo[b]thiophen-3-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)phenol
• 英文别名: 2-(Benzothiophen-3-yl)phenol；2-(1-benzothiophen-3-yl)phenol
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: FUWUBGXHPXPKKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[b]thiophen-3-yl)phenol 在 copper diacetate 、 sodium acetate 、 苯甲酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 以90%的产率得到benzo[4,5]thieno[2,3-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  用于合成呋喃稠合噻吩并苯的铜催化脱氢 C-O 环化

  摘要：

  描述了第一个用于合成呋喃稠合噻吩并的铜催化脱氢 C-O 环化反应。通过分子内C-H/O-H偶联合成了多种杂并苯，包括噻吩并[3,2- b ]呋喃或噻吩并[2,3- b ]呋喃骨架。N-甲基-2-吡咯烷酮、乙二醇单甲醚和甲苯的混合溶剂的使用对于抑制副反应和有效促进反应是必不可少的。还进行了双 C-O 环化以提供高度 π 膨胀的呋喃稠合噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01256
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 、 苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 以93%的产率得到2-(benzo[b]thiophen-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过间断的苯并噻吩S-氧化物的Pummerer / [3,3] -Sigmatropic / 1,2-迁移级联反应合成C2取代的苯并噻吩

  摘要：

  功能化的苯并噻吩是在具有广泛生物活性的分子和有机材料中发现的重要支架。我们描述了一种高效，无金属的C2芳基化，烯丙基化和炔丙基化苯并噻吩的合成方法。该反应以独特的级联顺序利用合成的未探索但易于获得的苯并噻吩S-氧化物和苯酚，烯丙基或炔丙基硅烷。苯并噻吩S-氧化物与偶合剂之间的Pummerer反应中断，生成的aromatic盐缺乏芳香性，因此容易实现[3,3]-σ重排。随后生成的苯并噻吩盐经历了以前未经探索的1,2-迁移，以进入C2功能化的苯并噻吩。

  DOI：

  10.1002/anie.201801982

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential C(<i>sp</i> ² )-H Alkynylation/Annulation of 2-Phenylphenols with Haloalkynes Using Phenolic Hydroxyl as the Traceless Directing Group
  作者：Guangbin Jiang、Songjia Fang、Weigao Hu、Jianxiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201800138

  日期：2018.6.15

  An efficient, palladium(II)‐catalyzed, C(sp2)‐H alkynylation/annulation of 2‐phenylphenols with haloalkynes for the synthesis of substituted 6‐methylene‐6H‐dibenzo[b,d]pyrans is reported. This protocol features a traceless directing group strategy, unique regioselectivity and mild reaction conditions. Significantly, preliminary mechanistic studies suggest that the sequential C(sp2)‐H alkynylation and

  报道了一种高效的钯（II）催化的2-苯基苯酚与卤代炔烃的C（sp 2）-H烷基化/环化反应，用于合成取代的6-亚甲基-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃。该协议具有无痕导向组策略，独特的区域选择性和温和的反应条件。重要的是，初步的机理研究表明，连续的C（sp 2）-H炔基化和环化反应可能与转化过程有关。
• Synthesis of C2 Substituted Benzothiophenes via an Interrupted Pummerer/[3,3]-Sigmatropic/1,2-Migration Cascade of Benzothiophene <i>S</i> -Oxides
  作者：Zhen He、Harry J. Shrives、José A. Fernández-Salas、Alberto Abengózar、Jessica Neufeld、Kevin Yang、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201801982

  日期：2018.5.14

  Functionalized benzothiophenes are important scaffolds found in molecules with wide ranging biological activity and in organic materials. We describe an efficient, metal‐free synthesis of C2 arylated, allylated, and propargylated benzothiophenes. The reaction utilizes synthetically unexplored yet readily accessible benzothiophene S‐oxides and phenols, allyl‐, or propargyl silanes in a unique cascade

  功能化的苯并噻吩是在具有广泛生物活性的分子和有机材料中发现的重要支架。我们描述了一种高效，无金属的C2芳基化，烯丙基化和炔丙基化苯并噻吩的合成方法。该反应以独特的级联顺序利用合成的未探索但易于获得的苯并噻吩S-氧化物和苯酚，烯丙基或炔丙基硅烷。苯并噻吩S-氧化物与偶合剂之间的Pummerer反应中断，生成的aromatic盐缺乏芳香性，因此容易实现[3,3]-σ重排。随后生成的苯并噻吩盐经历了以前未经探索的1,2-迁移，以进入C2功能化的苯并噻吩。
• Cu-Catalyzed Dehydrogenative C–O Cyclization for the Synthesis of Furan-Fused Thienoacenes
  作者：Koichi Mitsudo、Yoshiaki Kobashi、Kaito Nakata、Yuji Kurimoto、Eisuke Sato、Hiroki Mandai、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01256

  日期：2021.6.4

  first Cu-catalyzed dehydrogenative C–O cyclization for the synthesis of furan-fused thienoacenes is described. A variety of heteroacenes including a thieno[3,2-b]furan or a thieno[2,3-b]furan skeleton were synthesized by intramolecular C–H/O–H coupling. The use of a mixed solvent of N-methyl-2-pyrrolidone, ethylene glycol monomethyl ether, and toluene was essential for suppressing side reactions and

  描述了第一个用于合成呋喃稠合噻吩并的铜催化脱氢 C-O 环化反应。通过分子内C-H/O-H偶联合成了多种杂并苯，包括噻吩并[3,2- b ]呋喃或噻吩并[2,3- b ]呋喃骨架。N-甲基-2-吡咯烷酮、乙二醇单甲醚和甲苯的混合溶剂的使用对于抑制副反应和有效促进反应是必不可少的。还进行了双 C-O 环化以提供高度 π 膨胀的呋喃稠合噻吩。