methyl α-(4-fluorophenyl)cyclohexanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl α-(4-fluorophenyl)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(4-fluorophenyl)cyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₇FO₂
• 分子量: 236.286
• InChiKey: WYIUCFPOOCYYIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 、 对溴氟苯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三叔丁基膦 、 lithium dicyclohexylamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到methyl α-(4-fluorophenyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物与酯烯醇化物的室温钯催化偶联有效合成α-芳基酯

  摘要：

  催化量的 Pd(dba)(2) 由卡宾前体 N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-4,5-二氢咪唑鎓 (1) 或 P(t-Bu)(3) 介导芳基卤化物和酯烯醇化物在室温下以高产率偶联产生α-芳基酯。该反应对芳基卤化物上的官能团和取代模式具有高度耐受性。使用 LiNCy(2) 作为基础和 P(t-Bu)(3) 作为配体开发了用于选择性单芳基化乙酸叔丁酯和 α、α-二取代酯的有效芳基化的改进方案。此外，在 Pd(dba)(2) 和受阻饱和杂环卡宾配体前体存在下，由丙酸叔丁酯和芳基溴化物以高产率制备叔丁酯，例如萘普生和氟比洛芬。

  DOI：

  10.1021/ja027643u

文献信息

• Cycloalkylamines as monoamine reuptake inhibitors
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US10562878B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  The invention relates to novel cyclohexylamine derivatives and their use in the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, such as depression, anxiety, schizophrenia and sleep disorder as well as methods for their synthesis. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention, as well as methods of inhibiting reuptake of endogenous monoamines, such as dopamine, serotonin and norepinephrine from the synaptic cleft and methods of modulating one or more monoamine transporter.

  本发明涉及新型环己胺衍生物及其在治疗和/或预防中枢神经系统（CNS）疾病（如抑郁症、焦虑症、精神分裂症和睡眠障碍）中的用途及其合成方法。本发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物，以及抑制内源性单胺（如多巴胺、5-羟色胺和去甲肾上腺素）从突触间隙再摄取的方法和调节一种或多种单胺转运体的方法。