(E)-2-(1-(2,4-dichlorophenyl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1-(2,4-dichlorophenyl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: [(E)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethylideneamino]thiourea
• 化学式: C₉H₉Cl₂N₃S
• 分子量: 262.163
• InChiKey: FQZPMAXRKAIJTI-WLRTZDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1-(2,4-dichlorophenyl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium acetate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (E)-4-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-(2-(1-(2,4-dichlorophenyl)ethylidene)hydrazinyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑衍生物作为抗克氏锥虫活性的特殊结构：合理设计、合成、计算机和体外研究

  摘要：

  查加斯病是一种致命的、百年来被忽视的疾病，最近正成为一种潜在的全球威胁。大约 30% 的感染者会发展为慢性恰加斯心肌病，目前使用参考苯并硝唑 () 的治疗对此阶段无效。我们目前报告了一系列 16 种源自缩氨基硫脲的新型 1,3-噻唑的抗活性的结构规划、合成、表征、分子对接预测、细胞毒性、生物活性和机制研究，采用两步法和可重复的 Hantzsch 方法合成方法。针对寄生虫的上鞭毛体、无鞭毛体和锥鞭毛体形式评估了抗活性。在生物活性测定中，所有噻唑类药物都比针对上鞭毛体更有效。我们发现这些化合物总体上表现出比 cpd 更高的抗三鞭毛体选择性（Cpd 的选择性高 24 倍），并且它们大多在非常低的剂量（从 3.65 μM，cpd ）下表现出抗三鞭毛体活性。细胞死亡机制研究表明，本文报道的一系列 1,3-噻唑化合物通过细胞凋亡引起寄生虫细胞死亡，但不影响线粒体膜电位，对理化性质和药代动力学参数的预测

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115508
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 2,4-二氯苯乙酮 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2-(1-(2,4-dichlorophenyl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑衍生物作为抗克氏锥虫活性的特殊结构：合理设计、合成、计算机和体外研究

  摘要：

  查加斯病是一种致命的、百年来被忽视的疾病，最近正成为一种潜在的全球威胁。大约 30% 的感染者会发展为慢性恰加斯心肌病，目前使用参考苯并硝唑 () 的治疗对此阶段无效。我们目前报告了一系列 16 种源自缩氨基硫脲的新型 1,3-噻唑的抗活性的结构规划、合成、表征、分子对接预测、细胞毒性、生物活性和机制研究，采用两步法和可重复的 Hantzsch 方法合成方法。针对寄生虫的上鞭毛体、无鞭毛体和锥鞭毛体形式评估了抗活性。在生物活性测定中，所有噻唑类药物都比针对上鞭毛体更有效。我们发现这些化合物总体上表现出比 cpd 更高的抗三鞭毛体选择性（Cpd 的选择性高 24 倍），并且它们大多在非常低的剂量（从 3.65 μM，cpd ）下表现出抗三鞭毛体活性。细胞死亡机制研究表明，本文报道的一系列 1,3-噻唑化合物通过细胞凋亡引起寄生虫细胞死亡，但不影响线粒体膜电位，对理化性质和药代动力学参数的预测

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115508

文献信息

• 1,3-Thiazole derivatives as privileged structures for anti-Trypanosoma cruzi activity: Rational design, synthesis, in silico and in vitro studies
  作者：Mabilly Cox Holanda de Barros Dias、Mayara Souza Barbalho、Gevanio Bezerra de Oliveira Filho、Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、Ana Cristina Lima Leite、Aline Caroline da Silva Santos、Ana Catarina Cristovão Silva、Maria Carolina Accioly Brelaz de Castro、Danielle Maria Nascimento Moura、Luiz Felipe Gomes Rebello Ferreira、Marcelo Zaldini Hernandes、Rafael de Freitas e Silva、Valéria Rêgo Alves Pereira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115508

  日期：2023.9

  ineffective for this stage. We presently report the structural planning, synthesis, characterization, molecular docking prediction, cytotoxicity, bioactivity and mechanistic studies on the anti- activity of a series of 16 novel 1,3-thiazoles derived from thiosemicarbazones in a two-step and reproducible Hantzsch-based synthesis approach. The anti- activity was evaluated against the epimastigote, amastigote

  查加斯病是一种致命的、百年来被忽视的疾病，最近正成为一种潜在的全球威胁。大约 30% 的感染者会发展为慢性恰加斯心肌病，目前使用参考苯并硝唑 () 的治疗对此阶段无效。我们目前报告了一系列 16 种源自缩氨基硫脲的新型 1,3-噻唑的抗活性的结构规划、合成、表征、分子对接预测、细胞毒性、生物活性和机制研究，采用两步法和可重复的 Hantzsch 方法合成方法。针对寄生虫的上鞭毛体、无鞭毛体和锥鞭毛体形式评估了抗活性。在生物活性测定中，所有噻唑类药物都比针对上鞭毛体更有效。我们发现这些化合物总体上表现出比 cpd 更高的抗三鞭毛体选择性（Cpd 的选择性高 24 倍），并且它们大多在非常低的剂量（从 3.65 μM，cpd ）下表现出抗三鞭毛体活性。细胞死亡机制研究表明，本文报道的一系列 1,3-噻唑化合物通过细胞凋亡引起寄生虫细胞死亡，但不影响线粒体膜电位，对理化性质和药代动力学参数的预测