1-(isoxazolidin-2-yl)but-2-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(isoxazolidin-2-yl)but-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(1,2-Oxazolidin-2-yl)but-2-yn-1-one；1-(1,2-oxazolidin-2-yl)but-2-yn-1-one
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: MZBNAAFQFLHWAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 1-(isoxazolidin-2-yl)but-2-yn-1-one 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 水 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₄H₁₇NO₃
  参考文献：
  名称：

  金催化氧化/羟基化 N-烷氧基丙酰胺用于化学选择性合成 4-芳基-3-(2H)-异恶唑酮

  摘要：

  3-(2 H )-异恶唑酮是药物和农业化学中重要的骨架结构。然而，其合成方法的底物范围有限，需要非常规的底物合成。同时，由于不希望的质子化作为副反应，尚未报道涉及具有ynone结构的底物的5/6-endo-dig环化的金催化的分子内氧化交叉偶联。因此，我们假设环状N-烷氧基丙酰胺的反应性会抑制质子化并允许双重功能化。结果，连续的金催化 5 -endo-dig环化、氧化交叉偶联和N的羟基化-alkoxypropiolamides 被开发用于合成具有羟基的 4-aryl-3-(2 H )-isoxazolones。在一项优化研究中，二甲基甲酰胺 (DMF) 和 H 2 O 是顺序反应的有效溶剂。该方法通过在单个程序中引入芳基和羟基来实现 3-(2 H )-异恶唑酮骨架合成。此外，观察到对反应性官能团（例如酮羰基）的耐受性。合成的 4-aryl-3-(2 H)-异恶唑酮用于证明官能团相互转化、C-C

  DOI：

  10.1002/adsc.202200860
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 盐酸异恶唑烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-(isoxazolidin-2-yl)but-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3 催化的 N-烷氧基丙酰胺的碘环化/Ritter 型酰胺化：Isoxazol-3(2H)-ones 的合成策略

  摘要：

  已经开发了一种 Sc(OTf) 3催化的N-烷氧基丙酰胺的碘环化/Ritter 型酰胺化，用于合成带有酰胺基团的 4-iodoisoxazol-3(2 H )-ones。这种多米诺骨牌协议允许构建有价值的杂环异恶唑-3(2 H )-one，以及引入两个官能团。该反应底物范围广，可大规模进行。对照实验表明，Sc(OTf) 3作为碘环化和酰胺化步骤的双重活化剂。此外，底物中的N-烷氧基抑制了一些副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01987