methyl (1S*,4S*,7S*)-7-(benzyloxy)-3,3-dimethoxy-2-oxobicyclo[2.2.2]oct-5-en-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1S*,4S*,7S*)-7-(benzyloxy)-3,3-dimethoxy-2-oxobicyclo[2.2.2]oct-5-en-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,4R,8R)-6,6-dimethoxy-5-oxo-8-phenylmethoxybicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: LAXZIAZRGFEKAP-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯氧基甲基-苯 、 3,3-Dimethoxy-4-oxo-cyclohexa-1,5-dienecarboxylic acid methyl ester 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (1S*,4S*,7S*)-7-(benzyloxy)-3,3-dimethoxy-2-oxobicyclo[2.2.2]oct-5-en-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gao, Shih-Yu; Lin, Yen-Lin; Rao, Polisetti Dharma, Synlett, 2000, # 3, p. 421 - 423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inverse-electron-demand Diels–Alder reactions of masked o-benzoquinones with enol ethers and styrene
  作者：Shih-Yu Gao、San Ko、Yen-Lin Lin、Rama Krishna Peddinti、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00937-6

  日期：2001.1

  stereoslective inverse-electron-demand Diels–Alder reactions of masked o-benzoquinones (MOBs) 1a–1h derived from the corresponding 2-methoxyphenols 2a–2h with benzyl vinyl ether, dihydrofuran and styrene to afford the highly functionalized bicyclo[2.2.2]octenone derivatives are described. The MOBs having electron-deficient substituents were found to undergo more facile Diels–Alder cycloadditions with these dienophiles

  由相应的2-甲氧基苯酚2a - 2h衍生的掩蔽邻苯甲醌1a - 1h与苄基乙烯基醚，二氢呋喃和苯乙烯的区域和立体选择反电子需求的Diels-Alder反应与苄基乙烯基醚，二氢呋喃和苯乙烯[2.2] [2]描述了辛烯酮衍生物。发现具有缺电子取代基的MOB与这些亲二烯体进行的更容易的Diels-Alder环加成反应。富含电子的亲双烯体二氢吡喃不是MOB的合适的2π伴侣。尝试根据前沿分子轨道理论解释这些Diels-Alder环加成物的区域化学。
• Gao, Shih-Yu; Lin, Yen-Lin; Rao, Polisetti Dharma, Synlett, 2000, # 3, p. 421 - 423
  作者：Gao, Shih-Yu、Lin, Yen-Lin、Rao, Polisetti Dharma、Liao, Chun-Chen

  DOI：——

  日期：——