(R)-1-[2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]but-2-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-1-[2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]but-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-[(2R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]but-2-yn-1-one
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: KEGTZAKGBUVUND-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]but-2-yn-1-one 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以96%的产率得到(R)-3-methyl-7,8,9,9a-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazepin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成氧氮杂的金和银催化的 7-endo-dig 环化

  摘要：

  描述了对金和银催化的羟基炔丙酰胺环异构化成氧氮杂的综合研究。已经验证了源自酰胺偶联或 Ugi 反应的三种不同类型的羟基炔丙酰胺底物，从而建立了对中环 oxazep​​ine 核心的选择性和一般访问。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500357
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨醇 、 2-丁炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 以64%的产率得到(R)-1-[2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]but-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成氧氮杂的金和银催化的 7-endo-dig 环化

  摘要：

  描述了对金和银催化的羟基炔丙酰胺环异构化成氧氮杂的综合研究。已经验证了源自酰胺偶联或 Ugi 反应的三种不同类型的羟基炔丙酰胺底物，从而建立了对中环 oxazep​​ine 核心的选择性和一般访问。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500357

文献信息

• Gold- and Silver-Catalyzed 7-<i>endo</i>-<i>dig</i>Cyclizations for the Synthesis of Oxazepines
  作者：Anatoly A. Peshkov、Anton A. Nechaev、Olga P. Pereshivko、Jan L. Goeman、Johan Van der Eycken、Vsevolod A. Peshkov、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/ejoc.201500357

  日期：2015.7

  oxazepines is described. Three different types of hydroxypropargylamide substrates derived from either amide coupling or Ugi reactions have been validated resulting in establishment of selective and general access to a medium-ring oxazepine core.

  描述了对金和银催化的羟基炔丙酰胺环异构化成氧氮杂的综合研究。已经验证了源自酰胺偶联或 Ugi 反应的三种不同类型的羟基炔丙酰胺底物，从而建立了对中环 oxazep​​ine 核心的选择性和一般访问。