2',6'-difluorobiphenyl-4-carbonytrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',6'-difluorobiphenyl-4-carbonytrile
• 英文别名: 2',6'-difluorobiphenyl-4-carbonitrile；2',6'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；4-(2,6-Difluorophenyl)benzonitrile；4-(2,6-difluorophenyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₃H₇F₂N
• 分子量: 215.202
• InChiKey: LRGOVRJGVBDWRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium hydrogen bifluoride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2',6'-difluorobiphenyl-4-carbonytrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基三氟硼酸钾和杂芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。

  摘要：

  提出了对Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中芳基三氟硼酸钾和杂芳基三氟硼酸钾的反应性的扩展研究。富芳基和电子富集的杂芳基三氟硼酸酯与芳基和活化的杂芳基溴化物的偶联在无配体条件下容易进行。当钝化的芳基和杂芳基三氟硼酸酯与芳基和杂芳基溴化物和氯化物偶联时，PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）的低负载量（0.5-2％）有效催化反应。在任何一种条件下，反应通常可以在露天气氛中进行。

  DOI：

  10.1021/jo0342368

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Iodides and Bromides
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Yan Wang、Qing Xu、Hai-Zhu Yu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200904916

  日期：2009.11.23

  For copper only: The decarboxylative cross‐coupling of readily accessible and nonvolatile potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides using a copper catalyst provides polyfluorobiaryls and polyfluorostilbenes in excellent yields (see scheme). Mechanistic analyses are reported for the title reaction.

  仅适用于铜：使用铜催化剂，易于获得且不挥发的多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的脱羧交叉偶联可提供极佳的收率的多氟联芳基和多氟苯磺酸酯（请参见方案）。报告了标题反应的机理分析。
• BIMESOGENIC COMPOUNDS AND MESOGENIC MEDIA
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20170210990A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The invention relates to bimesogenic compounds of formula I wherein R 11 , R 12 , MG 11 , MG 12 , X 11 , X 12 and Sp 1 have the meaning given in claim 1 , to the use of bimesogenic compounds of formula I in liquid crystal media and particular to flexoelectric liquid crystal devices comprising a liquid crystal medium according to the present invention.

  这项发明涉及式I的双向嵌段化合物，其中R11、R12、MG11、MG12、X11、X12和Sp1的含义如权利要求1所述，涉及在液晶介质中使用式I的双向嵌段化合物，特别涉及包括根据本发明的液晶介质的柔电液晶器件。
• Pd-catalysed decarboxylative Suzuki reactions and orthogonal Cu-based O-arylation of aromatic carboxylic acids
  作者：Jian-Jun Dai、Jing-Hui Liu、Dong-Fen Luo、Lei Liu

  DOI：10.1039/c0cc04104a

  日期：——

  Pd-catalysed decarboxylative Suzuki reactions and orthogonal Cu-based O-arylation reactions of aromatic carboxylic acids are reported. The new reactions may provide alternative routes for the synthesis of some biaryls and aromatic carboxylic esters.

  钯催化的脱羧Suzuki反应和芳香族羧酸的正交Cu基O-芳基化反应已有报道。新的反应可能为某些联芳基和芳族羧酸酯的合成提供替代途径。
• Reactivity of C–H bonds of polychlorobenzenes for palladium-catalysed direct arylations with aryl bromides
  作者：Liqin Zhao、Tao Yan、Christian Bruneau、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c3cy00757j

  日期：——

  The reactivity of polychlorobenzenes vs. polyfluorobenzenes for palladium-catalysed direct arylation was studied. The PdCl(C3H5)(dppb)/KOAc system was found to promote the direct arylation of some polychlorobenzenes with aryl bromides. However, the reactivity of polychlorobenzenes was found to be lower than that of polyfluorobenzenes. The best yields were obtained from the coupling of 1,2,4,5-tetrachlorobenzene or 1,3,5-trichlorobenzene with electron-deficient aryl bromides. The C3 arylation of 2,5-dichlorothiophene was also found to proceed nicely.

  研究了多氯苯与多氟苯在钯催化直接芳基化反应中的反应性。发现PdCl(C3H5)(dppb)/KOAc体系能够促进一些多氯苯与芳基溴化物的直接芳基化。然而，多氯苯的反应性低于多氟苯。最佳的产率来自于1,2,4,5-四氯苯或1,3,5-三氯苯与缺电子芳基溴化物的偶联反应。同时，2,5-二氯噻吩的C3芳基化反应也表现良好。
• Influence of 1,3-Difluorobenzene Substituents for Palladium-Catalyzed Direct Arylations
  作者：Tao Yan、Charles Beromeo Bheeter、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.201301131

  日期：2013.11

  bromo, methoxy or amino) on 1,3-difluorobenzenes in their palladium-catalysed direct C2 arylation has been explored. With most substituents, the reaction proceeds nicely using air-stable palladium catalysts (0.5–2 mol-%) and KOAc/DMA. In general, very regioselective C2-arylation was observed. Moreover, a variety of substituents on the aryl bromide coupling partner (ester, acetyl, formyl, nitro, nitrile

  已经探索了吸电子和给电子取代基（硝基、腈、氯、溴、甲氧基或氨基）对 1,3-二氟苯在钯催化的直接 C2 芳基化反应中的影响。对于大多数取代基，使用空气稳定的钯催化剂 (0.5–2 mol-%) 和 KOAc/DMA 可以很好地进行反应。通常，观察到非常区域选择性的 C2-芳基化。此外，可以容忍芳基溴偶联伙伴上的各种取代基（酯、乙酰基、甲酰基、硝基、腈、三氟甲基、氯、氟或甲基）。