1-(2,5-dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(trifluoroacetamido)ethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,5-dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(trifluoroacetamido)ethane
• 英文别名: N-(2,5-Dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide；N-[2-[2,5-dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 化学式: C₁₃H₁₃F₆NO₃
• 分子量: 345.242
• InChiKey: IXKYQVNNGNIYAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(trifluoroacetamido)ethane 在 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5-二甲氧基-4-(三氟甲基)苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  1-（2,5-二甲氧基-4-（三氟甲基）苯基）-2-氨基丙烷：一种有效的5-羟色胺5-HT2A / 2C激动剂。

  摘要：

  发现一种合成1-（2,5-二甲氧基-4-（三氟甲基）苯基）-2-氨基丙烷5及其脱α-甲基同源物2-（2,5-二甲氧基-4-（三氟甲基）的方法）苯基）氨基乙烷，6，取代的致幻剂苯乙胺衍生物的三氟甲基类似物，例如1-（2,5-二甲氧基-4-碘苯基）-2-氨基丙烷（3，DOI），它们是有效的5-HT2A / 2C激动剂。在我们手中，已证明5和6对大鼠皮质中的[3H]酮色林或[125I] -3-标记的5-HT2A / 2C位点具有亲和力，其亲和力高于或高于类似的溴或碘类似物。类似地，在训练用于从酒石酸LSD区分盐水的大鼠的两杆药物歧视试验中，5和6的效价与它们的溴或碘同类物相当或稍高。通过测量[3H]肌醇单磷酸酯在选择性表达5-HT2A或5-HT2C受体的培养细胞中的积累来评估5和6的激动剂性质。与5-羟色胺（5-HT）相比，化合物3（DOI），5和6对5-HT2C受体具有同等效力和完全激动剂。类似地，与5-HT相比，3和5在5-HT

  DOI：

  10.1021/jm00051a011
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2,5-二甲氧基苯乙胺 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(2,5-dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(trifluoroacetamido)ethane
  参考文献：
  名称：

  1-（2,5-二甲氧基-4-（三氟甲基）苯基）-2-氨基丙烷：一种有效的5-羟色胺5-HT2A / 2C激动剂。

  摘要：

  发现一种合成1-（2,5-二甲氧基-4-（三氟甲基）苯基）-2-氨基丙烷5及其脱α-甲基同源物2-（2,5-二甲氧基-4-（三氟甲基）的方法）苯基）氨基乙烷，6，取代的致幻剂苯乙胺衍生物的三氟甲基类似物，例如1-（2,5-二甲氧基-4-碘苯基）-2-氨基丙烷（3，DOI），它们是有效的5-HT2A / 2C激动剂。在我们手中，已证明5和6对大鼠皮质中的[3H]酮色林或[125I] -3-标记的5-HT2A / 2C位点具有亲和力，其亲和力高于或高于类似的溴或碘类似物。类似地，在训练用于从酒石酸LSD区分盐水的大鼠的两杆药物歧视试验中，5和6的效价与它们的溴或碘同类物相当或稍高。通过测量[3H]肌醇单磷酸酯在选择性表达5-HT2A或5-HT2C受体的培养细胞中的积累来评估5和6的激动剂性质。与5-羟色胺（5-HT）相比，化合物3（DOI），5和6对5-HT2C受体具有同等效力和完全激动剂。类似地，与5-HT相比，3和5在5-HT

  DOI：

  10.1021/jm00051a011

文献信息

• Nichols David E., Frescas Stewart, Marona-Lewicka Danuta, Huang Xuemei, R+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 25, S 4346-4351
  作者：Nichols David E., Frescas Stewart, Marona-Lewicka Danuta, Huang Xuemei, R+

  DOI：——

  日期：——
• 1-(2,5-Dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-aminopropane: A Potent Serotonin 5-HT2A/2C Agonist
  作者：David E. Nichols、Stewart Frescas、Danuta Marona-Lewicka、Xuemei Huang、Bryan L. Roth、Gary A. Gudelsky、J. Frank Nash

  DOI：10.1021/jm00051a011

  日期：1994.12

  A method was found to synthesize 1-(2,5-dimethoxy-4-(trifluoromethyl) phenyl)-2-aminopropane, 5, and its des-alpha-methyl congener 2-(2,5-dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)aminoethane, 6, the trifluoromethyl analogs of substituted hallucinogenic phenethylamine derivatives such as 1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminopropane (3, DOI) that are potent 5-HT2A/2C agonists. In our hands, 5 and 6 have

  发现一种合成1-（2,5-二甲氧基-4-（三氟甲基）苯基）-2-氨基丙烷5及其脱α-甲基同源物2-（2,5-二甲氧基-4-（三氟甲基）的方法）苯基）氨基乙烷，6，取代的致幻剂苯乙胺衍生物的三氟甲基类似物，例如1-（2,5-二甲氧基-4-碘苯基）-2-氨基丙烷（3，DOI），它们是有效的5-HT2A / 2C激动剂。在我们手中，已证明5和6对大鼠皮质中的[3H]酮色林或[125I] -3-标记的5-HT2A / 2C位点具有亲和力，其亲和力高于或高于类似的溴或碘类似物。类似地，在训练用于从酒石酸LSD区分盐水的大鼠的两杆药物歧视试验中，5和6的效价与它们的溴或碘同类物相当或稍高。通过测量[3H]肌醇单磷酸酯在选择性表达5-HT2A或5-HT2C受体的培养细胞中的积累来评估5和6的激动剂性质。与5-羟色胺（5-HT）相比，化合物3（DOI），5和6对5-HT2C受体具有同等效力和完全激动剂。类似地，与5-HT相比，3和5在5-HT