9,10-bis(N,N-di(4-methoxyphenyl)amino)anthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 9,10-bis(N,N-di(4-methoxyphenyl)amino)anthracene
• 英文别名: 9,10-bis(N,N-di(p-anisyl)amino)anthracene；9,10-bis(dianisylamino)anthracene；N⁹,N⁹,N¹⁰,N¹⁰-tetrakis(4-methoxyphenyl)anthracene-9,10-diamine；9-N,9-N,10-N,10-N-tetrakis(4-methoxyphenyl)anthracene-9,10-diamine
• 化学式: C₄₂H₃₆N₂O₄
• 分子量: 632.759
• InChiKey: RBKYPMZXWQOGGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(N,N-di(4-methoxyphenyl)amino)anthracene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-(4-hydroxy-N-[10-(4-hydroxy-N-(4-hydroxyphenyl)anilino)anthracen-9-yl]anilino)phenol
  参考文献：
  名称：

  可溶液加工的热活化敏化荧光树枝状材料及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种可溶液加工的热活化敏化荧光树枝状材料及其制备方法。该类分子结构由三部分组成，一是传统荧光发光核，二是具有高kRISC的热活化延迟荧光性质的支链，三是饱和的烷基链基团，具体结构如式(Ⅰ)所示。本发明的材料具有较大的分子量，良好的成膜性能，适用于湿法工艺制备有机电致发光器件，提高树枝状大分子的电致发光性能。

  公开号：

  CN113336694B
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 、 4,4'-二甲氧基二苯胺 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到9,10-bis(N,N-di(4-methoxyphenyl)amino)anthracene
  参考文献：
  名称：

  用于钙钛矿太阳能电池的蒽-芳胺空穴传输材料

  摘要：

  已经合成了两种具有蒽π-连接基的芳胺基空穴传输材料，并对其钙钛矿型太阳能电池进行了测试。与spiro-OMeTAD相比，采用A102可以提高功率转换效率和稳定性。

  DOI：

  10.1039/c7cc03444j

文献信息

• Highly Twisted Triarylamines for Photoinduced Intramolecular Charge Transfer
  作者：J. Matthew Chudomel、Boqian Yang、Michael D. Barnes、Marc Achermann、Joel T. Mague、Paul M. Lahti

  DOI：10.1021/jp203563y

  日期：2011.8.4

  fluorescence lifetime in acetonitrile compared to hexane. The combined results are consistent with photoinduced, transient intramolecular charge-transfer from the bis-anisylamine unit to the polycyclic aromatic unit. Computational modeling is in accord with intramolecular transfer of electron density from the bis-anisylamino unit to the anthracene, based on in comparisons of HOMO and LUMO.

  9-（N，N-二苯胺基氨基）蒽（9DAAA），9-（N，N-二苯胺基氨基）蒽（[1,2- a：2'- 1' - j ]-蒽（9DAAH）和9,10 -双（N，N-二苯胺基氨基）蒽（910BAA）合成为高度扭曲的三芳基胺，具有光激发内部电荷转移的潜力。9DAAA的晶体学表明其二苯胺基氨基几乎垂直于其蒽单元被扭曲，类似于910BAA的报道。溶液荧光光谱显示出三个分子系统中每个分子都有很强的红移，而在高极性溶剂中量子效率却大大降低。与己烷相比，溶液相（整体）时间分辨的光致发光测量显示乙腈的荧光寿命最多降低4倍。结合的结果与从双茴香胺单元到多环芳族单元的光诱导的，瞬时的分子内电荷转移是一致的。基于HOMO和LUMO的比较，计算模型符合电子密度从双茴香胺氨基单元到蒽的分子内转移。
• Strongly Reducing (Diarylamino)anthracene Catalyst for Metal-Free Visible-Light Photocatalytic Fluoroalkylation
  作者：Naoki Noto、Yuya Tanaka、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1021/acscatal.8b02885

  日期：2018.10.5

  Well-defined 9,10-bis(di(p-tert-butylphenyl)amino)anthracene serves as a photocatalyst for radical fluoroalkylation under visible light irradiation. The diarylamine (Donor)–anthracene (π conjugated system)–diarylamine (Donor) scaffolds are easily accessed by typical palladium-catalyzed cross-coupling protocols of the corresponding halogenated anthracenes with various lithium diarylamides. The anthracene-based

  定义明确的9,10-bis（di（p - tert-丁基苯基）氨基）蒽在可见光照射下用作自由基氟烷基化的光催化剂。二芳基胺（供体）-蒽（π共轭体系）-二芳基胺（供体）支架可通过相应的卤代蒽与各种二芳基氨基化锂的典型钯催化交叉偶联方案轻松获得。蒽基光催化剂显示出高还原能力，从而导致从相应的电子接受前体产生通用的氟代烷基，例如三氟和二氟乙基以及三氟和二氟甲基。催化剂的设计强烈影响可见光的吸收能力和对氧化还原刺激的稳定性。苯乙烯与二苯基（2,2，2-三氟乙基）s三氟甲磺酸盐表明反应是通过催化自由基过程而不是自由基链过程进行的。另外，静态猝灭过程涉及从光催化剂到氟代烷基化试剂的第一单电子转移（SET）过程。此外，9,10-bis（di（p -叔丁基苯基）氨基）蒽，具有长寿命和特性IVCT（Intervalence电荷转移）带在近红外（NIR）区域中的关键活性催化物质，被检测到。从元素策略的主动性和
• Nitrogen Analogues of Thiele’s Hydrocarbon
  作者：Yuanting Su、Xingyong Wang、Yuantao Li、You Song、Yunxia Sui、Xinping Wang

  DOI：10.1002/anie.201410256

  日期：2015.1.26

  no]arene dications 12+–32+ have been synthesized and characterized. Their electronic structures were investigated by various experiments assisted by theoretical calculations. It was found that they are singlets in the ground state and that their diradical character is dependent on the bridging moiety. 32+ has a smaller singlet–triplet energy gap and its excited triplet state is thermally readily accessible

  合成并表征了一系列的双[ N，N-二（4-甲氧基苯基）氨基]芳烃指示剂1 2+ – 3 2+。在理论计算的辅助下，通过各种实验研究了它们的电子结构。发现它们是基态的单线态，并且它们的双自由基特性取决于桥连部分。3 2+具有较小的单重态-三重态能隙，并且其热激发的三重态很容易获得。该作品提供了具有明显双自由基特征的锡尔碳氢化合物的氮类似物。
• Anthracene–arylamine hole transporting materials for perovskite solar cells
  作者：Xuepeng Liu、Fantai Kong、Rahim Ghadari、Shengli Jin、Ting Yu、Wangchao Chen、Guozhen Liu、Zhan'ao Tan、Jian Chen、Songyuan Dai

  DOI：10.1039/c7cc03444j

  日期：——

  Two arylamine-based hole transporting materials with anthracene π-linker have been synthesized and tested for perovskite solar cells. Improved power conversion efficiency and stability were achieved by employing A102 compared with that of spiro-OMeTAD.

  已经合成了两种具有蒽π-连接基的芳胺基空穴传输材料，并对其钙钛矿型太阳能电池进行了测试。与spiro-OMeTAD相比，采用A102可以提高功率转换效率和稳定性。
• Electronic Coupling in Tetraanisylarylenediamine Mixed-Valence Systems:  The Interplay between Bridge Energy and Geometric Factors
  作者：Christoph Lambert、Chad Risko、Veaceslav Coropceanu、Jürgen Schelter、Stephan Amthor、Nadine E. Gruhn、Jason C. Durivage、Jean-Luc Brédas

  DOI：10.1021/ja0512172

  日期：2005.6.1

  We have investigated three organic mixed-valence systems that possess nearly identical inter-redox site distances and differ by the nature of the bridging units benzene, naphthalene, and anthracene: the N,N,N',N'-tetra(4-methoxyphenyl)-1,4-phenylenene-diamine radical cation (1(+)), the 1,4-bis(N,N-di(4-methoxyphenyl)-amino)naphthalene radical cation (2(+)), and the 9,10-bis(N,N-di(4-methoxyphenyl)amino)anthracene radical cation (3(+)). The electronic interactions in these systems have been studied by means of gas-phase ultraviolet photoelectron spectroscopy, vis/NIR spectroscopy, and electronic-structure calculations. The experimental and theoretical results concur to indicate that the strength of electronic interaction decreases in the following order of bridging units: benzene > naphthalene > anthracene. This finding contradicts the usual expectation that anthracene is superior to benzene as a driving force for electronic communication. We explain these results in terms of a super-exchange mechanism and its strong dependence on steric interactions.