(2R)-2-benzyl-3,3,3-trifluoropropan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R)-2-benzyl-3,3,3-trifluoropropan-1-amine
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃N
• 分子量: 203.207
• InChiKey: DUZYSCNQKRWUPA-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-3-苯基丙酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (2R)-2-benzyl-3,3,3-trifluoropropan-1-amine 、 (2S)-2-benzyl-3,3,3-trifluoropropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化还原的β-三氟甲基硝基烯烃：一种有效的手性β-三氟甲基胺的合成策略

  摘要：

  已经成功开发了由3,5-二羧酸酯-二氢吡啶（Hantzsch酯型）介导的有效的有机催化立体选择性还原β-三氟甲基取代的硝基烯烃。发现多功能硫脲基（S）-缬氨酸衍生物是选择的催化剂，可促进高达97％ee的反应 。该方法已应用于多种底物，导致形成对映体富集的β-三氟甲基胺的不同取代的前体。通过计算研究了无金属催化物质的反应机理和作用方式。在DFT过渡态（TS）分析的基础上，还提出了立体选择模型。

  DOI：

  10.1002/chem.201405730