(R,S)-N-(2-cyclohexyl-1-phenylethyl)-2-benzoxazolamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (R,S)-N-(2-cyclohexyl-1-phenylethyl)-2-benzoxazolamine
• 英文别名: 2-(2-Cyclohexyl-1-phenyl)ethylaminobenzoxazole；N-(2-cyclohexyl-1-phenylethyl)-1,3-benzoxazol-2-amine
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: WWAZRAFNGGFISA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 在 五氯化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R,S)-N-(2-cyclohexyl-1-phenylethyl)-2-benzoxazolamine
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑胺和苯并噻唑胺：白三烯生物合成的有效，对映选择性抑制剂，具有新颖的作用机理。

  摘要：

  描述了一系列抑制白三烯（LT）生物合成的苯并恶唑胺和苯并噻唑胺类似物。最初的铅（S）-N-（苯并噻唑-2-基）苯丙氨酸乙酯（5a）在筛选程序中被发现，该程序可抑制Ca-离子载体-A23187诱导的人多形核白细胞释放LTB4（IC50 0.23 microM ）。通过结构修饰，确定了5-位上的疏水取代基以及苯丙氨酸的苯环被环己基取代极大地增强了效能。描述了几种保留效力和对映异构体选择性的酯类生物甾体。铅优化最终达到（S）-N- [2-环己基-1-（2-吡啶基）乙基] -5-甲基-2-苯并恶唑胺+ ++（43b），IC50 0.001 microM。所述化合物不是5-脂氧合酶的抑制剂，而是

  DOI：

  10.1021/jm00033a008

文献信息

• Leukotriene biosynthesis inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05296486A1

  公开（公告）日：1994-03-22

  Various substituted benzoxazoles, benzothiazoles, oxazolopyridines and thiazolopyridines are described and disclosed, compounds that are potent inhibitors of leukotriene synthesis in warm-blooded animals.

  本文描述和披露了多种取代苯并噁唑、苯并噻唑、噁唑吡啶和噻唑吡啶化合物，这些化合物是温血动物白三烯合成的有效抑制剂。
• Condensed oxazole and thiazole derivatives as leukotriene biosynthesis inhibitors
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0535521A2

  公开（公告）日：1993-04-07

  Substituted benzoxazoles, benzothiazoles, oxazolopyridines and thiazolopyridines of the general formula I are described and disclosed, which compounds are potent inhibitors of leukotriene synthesis in warm-blooded animals.

  通式 I 的被取代的苯并恶唑、苯并噻唑、噁唑并吡啶和噻唑并吡啶 描述并公开了这些化合物，它们是温血动物体内白三烯合成的强效抑制剂。
• US5296486A
  申请人：——

  公开号：US5296486A

  公开（公告）日：1994-03-22