2-({2,4-dichlorophenoxy}methyl)-5-({naphthalen-2-yloxy}methyl)-1,3,4-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-({2,4-dichlorophenoxy}methyl)-5-({naphthalen-2-yloxy}methyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-((2,4-dichlorophenoxy)methyl)-5-((naphthalen-2-yloxy)methyl)-1,3,4-oxadiazole；2-[(2,4-dichlorophenoxy)methyl]-5-(naphthalen-2-yloxymethyl)-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₂O₃
• 分子量: 401.249
• InChiKey: MXPVIUDIBXPCAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘氧乙酸 在 hydrazine hydrate 、 Vilsmeier reagent 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-({2,4-dichlorophenoxy}methyl)-5-({naphthalen-2-yloxy}methyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用Vilsmeier试剂作为通用环脱水剂一锅合成1,3,4-噻二唑

  摘要：

  开发了一种简单有效的利用维尔斯迈尔试剂一锅法合成1,3,4-噻二唑的合成方法。在这种方法中，在Vilsmeier试剂和Lawesson试剂存在下，将羧酸和肼转化为1,3,4-噻二唑。讨论了该反应中硫磺化试剂，溶剂，温度和时间的影响。用于1,3,4-噻二唑合成的开发方法具有简单，环境反应条件，易于纯化以及产物收率良好至优异的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.042

文献信息

• Convenient Vilsmeier Reagent Mediated One-Pot Synthesis of Symmetrical and Asymmetrical 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Maaroof Zarei、Fatemeh Rasooli

  DOI：10.1080/00304948.2017.1342511

  日期：2017.7.4

  with these procedures. Thus the development of new and efficient methodologies for synthesis of 1,3,4-oxadiazoles is important. Chloromethylenedimethylammonium chloride (Vilsmeier reagent) 1 has mostly been used as a formylating agent. It was also applied as a powerful water scavenger and coupling reagent for the synthesis of esters, amides, acid chlorides, b-sultams and b-lactams. Preparation of this

  1,3,4-恶二唑结构被认为是药物和农药化学中的特殊支架。这些重要的五元杂环化合物具有多种生物学特性，例如抗菌、抗真菌、抗结核、杀虫、除草、镇痛、抗炎、抗惊厥和抗癌活性。显示 1,3,4-恶二唑环的药物包括用于治疗 HIV 感染的抗逆转录病毒药物 (raltegravir)、抗癌药 (zibotentan) 和抗高血压药 (nesapidil)（图 1）。1,3,4-恶二唑在材料科学中也有广泛的应用。根据它们的重要性，有许多方法可用于构建 1,3,4-恶二唑环。广泛使用的方法是二酰基肼的脱水环化。由于苛刻的脱水试剂，如 H2SO4，5 POCl3 6-7 和多聚磷酸 (PPA)，已经做出一些努力来开发改进的和更温和的程序。1-乙基-3-（3-二甲氨基丙基）碳二亚胺、Ph3PO 和 Tf2O、10 丙基膦酸酐 (T3P)、XtalFluor-E、EDCI 和 Burgess 试剂在文献中报道，用于将二酰基肼环脱水生成
• One-pot synthesis of 1,3,4-thiadiazoles using Vilsmeier reagent as a versatile cyclodehydration agent
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.042

  日期：2017.4

  A simple and efficient synthetic method for the one-pot synthesis of 1,3,4-thiadiazoles utilizing Vilsmeier reagent was developed. In this method carboxylic acids and hydrazine were converted to 1,3,4-thiadiazoles in the presence of Vilsmeier reagent and Lawesson's reagent. The influence of the thionation reagent, solvent, temperature and time, in this reaction was discussed. The developed methodology

  开发了一种简单有效的利用维尔斯迈尔试剂一锅法合成1,3,4-噻二唑的合成方法。在这种方法中，在Vilsmeier试剂和Lawesson试剂存在下，将羧酸和肼转化为1,3,4-噻二唑。讨论了该反应中硫磺化试剂，溶剂，温度和时间的影响。用于1,3,4-噻二唑合成的开发方法具有简单，环境反应条件，易于纯化以及产物收率良好至优异的优点。