1,1'-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(3-(4-methylphenyl)thiourea)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(3-(4-methylphenyl)thiourea)
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-3-[[3-[[(4-methylphenyl)carbamothioylamino]methyl]phenyl]methyl]thiourea
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄S₂
• 分子量: 434.629
• InChiKey: PKRTYEZMURUJLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲胺 、 对甲苯异硫氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1'-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(3-(4-methylphenyl)thiourea)
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二取代硫脲衍生物作为新型芳香酶抑制剂的合成与分子对接

  摘要：

  合成了三个系列的硫脲：I型单硫脲（4a – g），II型1,4-双硫脲（5a – h）和III型1,3-双硫脲（6a – h）。已经评估了它们的芳香酶抑制活性。有趣的是，八种硫脲衍生物（4e，5f–h，6d，6f–h）表现出芳香化酶抑制活性，IC 50范围为0.6–10.2μM。所述元-bisthiourea轴承4-NO 2基（6F）和3,5- DICF 3组（6H）被证明是最有效的化合物，亚微摩尔IC 50值分别为0.8和0.6μM。分子对接还揭示了这两种化合物的硫脲部分之一可以通过与6f的Val370，Leu477，Thr310和Phe221酶残基，Val370，Leu477，Ser478和Ile133 6h）。这是首次报道双硫脲被开发为芳香酶抑制剂的潜力，其中4-NO 2和3,5-diCF 3类似物已被强调为有前途的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.05.002

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and in silico study of bis-thiourea derivatives as anticancer, antimalarial and antimicrobial agents
  作者：Ratchanok Pingaew、Nujarin Sinthupoom、Prasit Mandi、Veda Prachayasittikul、Rungrot Cherdtrakulkiat、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1007/s00044-017-2008-5

  日期：2017.12

  was the promising potent cytotoxic agent (IC50 = 1.50–18.82 µM) with the best safety index (1.64–20.60). Antimalarial activity results showed that trifluoromethyl derivative 18 was the most potent compound (IC50 = 1.92 µM, selective index = 6.86). Antimicrobial activity revealed that bis-thioureas 12, 18 and 19 exhibited selective activity against Gram-positive bacteria and fungi. Promisingly, the bis-trifluoromethyl

  两套双-硫脲，包括对位系列（8 - 14）和一个间位系列（4，5，15 - 19），合成并评价了它们的抗癌，抗疟和抗微生物活性。大多数合成的双-硫脲，除了类似物8 - 11，显示细胞毒性针对MOLT-3细胞系（IC 50  = 1.55-32.32μM）。衍生物5，14，18和19显示出抗癌活性的广谱。类似物（4，5，8，13，14，18和19）在HepG2细胞比对照药物，依托泊苷表现出更高的抑制效果。值得注意的是，双三氟甲基类似物19是有希望的有效细胞毒性剂（IC 50  = 1.50–18.82 µM），具有最佳的安全指数（1.64–20.60）。抗疟活性结果表明，三氟甲基衍生物18是最有效的化合物（IC 50  = 1.92 µM，选择指数= 6.86）。抗微生物活性表明，双-硫脲12，18和19对革兰氏阳性细菌和真菌表现出选择性活性。很有希望的是，双三氟甲基衍生物19是该系列中最有