(1R,2R,6R,8R,14S)-10-aza-4,4-dimethyl-11-oxo-3,5,7,13,17-pentaoxa-16-thiopentacyclo[9.6.0.0^2,6.0^1,14.0^10,14]heptadecane 16,16-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: (1R,2R,6R,8R,14S)-10-aza-4,4-dimethyl-11-oxo-3,5,7,13,17-pentaoxa-16-thiopentacyclo[9.6.0.0^2,6.0^1,14.0^10,14]heptadecane 16,16-dioxide
• 英文别名: (1R,5S,11R,13R,17R)-15,15-dimethyl-3,3-dioxo-2,6,12,14,16-pentaoxa-3lambda6-thia-9-azapentacyclo[9.6.0.01,5.05,9.013,17]heptadecan-8-one；(1R,5S,11R,13R,17R)-15,15-dimethyl-3,3-dioxo-2,6,12,14,16-pentaoxa-3λ6-thia-9-azapentacyclo[9.6.0.01,5.05,9.013,17]heptadecan-8-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₈S
• 分子量: 333.319
• InChiKey: UCCQCLYUIZUROR-ACIASPJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-spiro-5'-(4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide)-5-O-tosyl-α-D-ribofuranose 、 羟乙酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(1R,2R,6R,8R,14S)-10-aza-4,4-dimethyl-11-oxo-3,5,7,13,17-pentaoxa-16-thiopentacyclo[9.6.0.0^2,6.0^1,14.0^10,14]heptadecane 16,16-dioxide
  参考文献：
  名称：

  d-木呋喃糖衍生的螺环烯胺磺酸盐与双功能试剂的反应合成高浓缩多环碳水化合物

  摘要：

  容易地由1,2 - O-异亚丙基-α - d-木呋喃糖容易地制备的适当取代的5- O-甲苯磺酰基衍生物（1）用作制备高稠合的环状碳水化合物的有用前体。合成过程包括将5- O-甲苯磺酰基糖衍生物1首次环化为高反应性环状烯胺，该烯胺随后经历双功能试剂X（CH 2）n的亲核攻击Z以区域和立体定向方式。最后，自发的环化步骤允许形成与糖主链融合的立体化学定义的额外环。这个环的官能化和尺寸可通过双官能试剂的适当选择而变化。对其中一种碳水化合物进行了X射线衍射分析和深入的NMR研究，以突出这些化合物的应变性质。

  DOI：

  10.1021/jo701775a

文献信息

• Synthesis of Highly Condensed Polycyclic Carbohydrates by Reaction of a Spirocyclic Enamino Sulfonate Derived from <scp>d</scp>-Xylofuranose with Bifunctional Reagents
  作者：Alessandra Cordeiro、María Luisa Jimeno、Miguel A. Maestro、María-José Camarasa、Ernesto Quesada、Ana San-Félix

  DOI：10.1021/jo701775a

  日期：2007.12.1

  5-O-tosyl derivative (1), easily prepared from 1,2-O-isopropylidene-α-d-xylofuranose, serves as a useful precursor for the preparation of highly condensed cyclic carbohydrates. The synthesis involves a first cyclization of the 5-O-tosyl sugar derivative 1 to a highly reactive cyclic enamine, which subsequently undergoes the nucleophilic attack of a bifunctional reagent X(CH2)nZ in a regio- and stereospecific

  容易地由1,2 - O-异亚丙基-α - d-木呋喃糖容易地制备的适当取代的5- O-甲苯磺酰基衍生物（1）用作制备高稠合的环状碳水化合物的有用前体。合成过程包括将5- O-甲苯磺酰基糖衍生物1首次环化为高反应性环状烯胺，该烯胺随后经历双功能试剂X（CH 2）n的亲核攻击Z以区域和立体定向方式。最后，自发的环化步骤允许形成与糖主链融合的立体化学定义的额外环。这个环的官能化和尺寸可通过双官能试剂的适当选择而变化。对其中一种碳水化合物进行了X射线衍射分析和深入的NMR研究，以突出这些化合物的应变性质。