methyl 2-benzoylamino-2-(5-p-toluidino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzoylamino-2-(5-p-toluidino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl benzoylamino[5-(4-toluidino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetate；Methyl {5-[(4-methylphenyl)amino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}[(phenylcarbonyl)amino]acetate；methyl 2-benzamido-2-[5-(4-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetate
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 382.443
• InChiKey: PNOAERRSPNERMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-hydrazino-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 methyl 2-benzoylamino-2-(5-p-toluidino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Derivatives of (1,3,4-Thiadiazol-2-yl)glycine and Its Phosphonyl Analogue

  摘要：

  由 4-功能取代的 2-芳基-5-肼基-1,3-恶唑和芳基异硫氰酸酯形成的加合物在加热时会发生再循环，生成迄今未知的 (1,3,4-thiadiazol-2-yl)glycine 衍生物及其膦酰类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42458

文献信息

• Recyclization of Products Formed by Addition of 5-Hydrazino-2-phenyl-1,3-oxazoles Functionally Substituted in 4-Position to Aryl Isothiocyanates
  作者：A. V. Golovchenko、S. G. Pil'o、V. S. Brovarets、B. S. Drach

  DOI：10.1023/b:rugc.0000018668.00291.da

  日期：2003.11

  between alternative structures IV and V was based on the results of a single crystal X-ray diffraction study of the product formed by the reaction of Ia with p-tolyl isothiocyanate. This compound was unambiguously identified as the 1,3,4thiadiazole derivative. Possible applications of this recyclization, resembling formation of related 1,3,4oxadiazole derivatives [1, 3], will be considered in subsequent papers

  质子平衡 II III 很可能发生，随后的再循环 III IV 显然是由于不稳定的 5-亚氨基-2-恶唑啉衍生物很容易转化为具有明显芳香性的取代的 1,3,4-噻二唑。H NMR光谱与这种特殊反应的最终产物的建议结构一致；然而，替代结构 IV 和 V 之间的最终选择是基于对 Ia 与对甲苯基异硫氰酸酯反应形成的产物的单晶 X 射线衍射研究的结果。该化合物被明确确定为 1,3,4 噻二唑衍生物。这种再循环的可能应用，类似于形成相关的 1,3,4 恶二唑衍生物 [1, 3]，将在后续论文中考虑。
• A Facile Synthesis of Derivatives of (1,3,4-Thiadiazol-2-yl)glycine and Its Phosphonyl Analogue
  作者：Vladimir S. Brovarets、Aleksandr V. Golovchenko、Stepan G. Pilyo、Alexander N. Chernega、Boris S. Drach

  DOI：10.1055/s-2003-42458

  日期：——

  The adducts formed by 4-functionally-substituted 2-aryl-5-hydrazino-1,3-oxazoles and aryl isothiocyanates recyclize on heating to produce the hitherto unknown derivatives of (1,3,4-thiadiazol-2-yl)glycine and its phosphonyl analogue.

  由 4-功能取代的 2-芳基-5-肼基-1,3-恶唑和芳基异硫氰酸酯形成的加合物在加热时会发生再循环，生成迄今未知的 (1,3,4-thiadiazol-2-yl)glycine 衍生物及其膦酰类似物。