(E)-N'-((E)-3-(5-nitrofuran-2-yl)allylidene)isonicotinohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N'-((E)-3-(5-nitrofuran-2-yl)allylidene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-[(E)-3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enylidene]amino]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₄
• 分子量: 286.247
• InChiKey: DYVOARXHOPZBOQ-LSTLBGRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 (E)-3-(5-硝基-2-呋喃基)丙烯醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以98 %的产率得到(E)-N'-((E)-3-(5-nitrofuran-2-yl)allylidene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  肼和肼酰胺与酚醛和呋喃醛偶联的机械化学研究。具有抗利什曼病和抗菌活性的腙

  摘要：

  腙化合物代表了一个重要的研究领域，其中包括合成方法和生物学研究。通过机械化学方法合成了一系列 17 种腙。所选择的片段是与 12 个杂环肼或肼酰胺偶联的酚醛和呋喃醛。当在行星式球磨机上操作并且最大反应时间为 180 分钟（6 个循环，每个循环 30 分钟）时，可以定量获得所有化合物。腙的完整光谱分析揭示了八种化合物（3-5、8-11、16）以一种几何形式存在，六种化合物（1、2、13-15）以两种异构形式存在，以及三种化合物（6、7、 12）其中一轮旋转受到限制，从而产生两种不同的形式。带有异烟肼片段 (8) 的腙之一的单晶 X 射线结构表明，晶格由两个具有不同几何形状的对称独立分子组成。测试了所有获得的化合物的抗感染和抗菌活性。四种化合物（1、3、5 和 8）显示出良好的抗结核分枝杆菌活性，其中一种（7）对金黄色葡萄球菌非常有效。最有趣的是，这一系列化合物表现出非常有前途的抗利什曼活性。

  DOI：

  10.3390/molecules28135284

文献信息

• HYDRAZONE AND DIACYL HYDRAZINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Wiestner Adrian

  公开号：US20120316198A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Disclosed herein are novel hydrazone and diacyl hydrazine derivatives that are inhibitors of the endoplasmic reticulum-associated protein degradation (ERAD) pathway. Also disclosed are hydrazone and diacyl hydrazine derivatives as potent and selective inhibitors of the p97 ATPase. These agents provide useful tools for the study of protein degradation and other processes involving p97. Methods of treating diseases or disorders for which p97 inhibition and/or ER stress induction is an effective treatment with certain hydrazone and diacyl hydrazine derivatives are also disclosed.

  本文披露了一种新型的腙和二酰基肼衍生物，它们是内质网相关蛋白降解（ERAD）途径的抑制剂。还披露了腙和二酰基肼衍生物作为p97 ATP酶的有效和选择性抑制剂。这些药剂为研究蛋白降解和其他涉及p97的过程提供了有用的工具。还披露了使用某些腙和二酰基肼衍生物治疗p97抑制和/或ER应激诱导是有效治疗某些疾病或疾病的方法。
• US8518968B2
  申请人：——

  公开号：US8518968B2

  公开（公告）日：2013-08-27