(Z)-4-Chlorophenyl prop-1-enyl sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-Chlorophenyl prop-1-enyl sulfoxide
• 英文别名: 1-chloro-4-[(Z)-prop-1-enyl]sulfinylbenzene
• 化学式: C₉H₉ClOS
• 分子量: 200.689
• InChiKey: RLUXGLIZIZJPQL-UQCOIBPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴基-1-丙烯 、 isopropyl 4-chlorobenzenesulfinate 在 magnesium 作用下， 生成 (Z)-4-Chlorophenyl prop-1-enyl sulfoxide 、 (E)-4-Chlorophenyl prop-1-enyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Radical β-addition to acyclic α-(arylsulfinyl) enones: Pummerer-type rearrangement

  摘要：

  (S,E)-3-(对甲苯基亚磺酰基)戊-3-烯-2-酮与由碘化异丙基和三乙基硼烷生成的异丙基发生反应，得到非立体选择性加成产物和意外的δ-（芳基硫酰基）烯酮，后者是通过自由基加成和随后的普默尔型重排形成的。δ-（芳基硫基）烯酮的形成取决于所使用的添加剂以及硫上的芳基。

  DOI：

  10.1039/a800828k

文献信息

• Radical β-addition to acyclic α-(arylsulfinyl) enones: Pummerer-type rearrangement
  作者：Nobuyuki Mase、Yoshihiko Watanabe、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1039/a800828k

  日期：——

  The reaction of (S,E)-3-(p-tolylsulfinyl)pent-3-en-2-one with an isopropyl radical, generated from isopropyl iodide and triethylborane, gives the non-stereoselective addition product and an unexpected α-(arylsulfanyl) enone which is formed through a radical addition and subsequent Pummerer-type rearrangement. The formation of the α-(arylsulfanyl) enone depends upon the additives used as well as the aryl group on the sulfur.

  (S,E)-3-(对甲苯基亚磺酰基)戊-3-烯-2-酮与由碘化异丙基和三乙基硼烷生成的异丙基发生反应，得到非立体选择性加成产物和意外的δ-（芳基硫酰基）烯酮，后者是通过自由基加成和随后的普默尔型重排形成的。δ-（芳基硫基）烯酮的形成取决于所使用的添加剂以及硫上的芳基。