(E)-2-benzyl-1,3-pentadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-benzyl-1,3-pentadiene
• 英文别名: [(E)-2-methylidenepent-3-enyl]benzene
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: YCTFYCRYULZOSD-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴基-1-丙烯 、 (E)-(3-iodoallyl)benzene 生成 (Z)-2-benzyl-1,3-pentadiene 、 (E)-2-benzyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  锆介导的末端炔烃和乙烯基溴的交叉偶联：环丁烯和1,3-二烯衍生物的选择性合成。

  摘要：

  据报道，通过锆介导的链烯基锂化合物和乙烯基溴的非对映选择性合成1,3-丁二烯或环丁烯衍生物。关键步骤涉及从卤代烯烃生成锆茂-炔烃配合物，然后与烯基溴化物偶联。因此，正式地，该方法假定末端炔烃和烯基溴化物之间发生交叉偶联反应。此外，使用丁基乙烯基醚代替溴乙烯作为不饱和体系可以替代地获得不同的1,3-丁二烯区域异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200305337

文献信息

• Zirconium-Mediated Cross-Coupling of Terminal Alkynes and Vinyl Bromides: Selective Synthesis of Cyclobutene and 1,3-Diene Derivatives
  作者：José Barluenga、Félix Rodríguez、Lucía Álvarez-Rodrigo、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.200305337

  日期：2004.1.5

  diastereoselective synthesis of 1,3-butadiene or cyclobutene derivatives by a zirconium-mediated reaction of alkenyllithium compounds and vinyl bromides is reported. The key steps involve the generation of zirconocene-alkyne complexes from haloalkenes and subsequent coupling with alkenyl bromides. Thus, formally the process supposes the cross-coupling reaction between a terminal alkyne and an alkenyl bromide. Moreover

  据报道，通过锆介导的链烯基锂化合物和乙烯基溴的非对映选择性合成1,3-丁二烯或环丁烯衍生物。关键步骤涉及从卤代烯烃生成锆茂-炔烃配合物，然后与烯基溴化物偶联。因此，正式地，该方法假定末端炔烃和烯基溴化物之间发生交叉偶联反应。此外，使用丁基乙烯基醚代替溴乙烯作为不饱和体系可以替代地获得不同的1,3-丁二烯区域异构体。